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Ethanamine, 2,2,2-trifluoro- → 6-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-N-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-nicotinamide

HRID 1514699
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1514699
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[C:12]([CH2:13][O:14][C:15]3[CH:23]=[CH:22][C:18]([C:19]([OH:21])=O)=[CH:17][N:16]=3)=[C:11]([CH2:24][OH:25])[O:10][N:9]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[F:26][C:27]([F:31])([F:30])[CH2:28][NH2:29].O.ON1C2C=CC=CC=2N=N1.C(N(C(C)C)C(C)C)C.Cl.CN(C)CCCN=C=NCC>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[C:12]([CH2:13][O:14][C:15]3[CH:23]=[CH:22][C:18]([C:19]([NH:29][CH2:28][C:27]([F:31])([F:30])[F:26])=[O:21])=[CH:17][N:16]=3)=[C:11]([CH2:24][OH:25])[O:10][N:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 9773Ethanamine, 2,2,2-trifluoro-HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 27960291-Hydroxybenzotriazole hydrateHCID 667181326-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid

Produkt 1

HCID 46928766
6-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-N-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-nicotinamide
Ausbeute 66 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-[3-(4-chloro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid (100 mg, 0.28 mmol) and 2,2,2-trifluoroethylamine (38.3 mg, 0.28 mmol) in THF (10 mL) were added at 0° C., 1-hydroxybenzotriazole hydrate (43.3 mg, 0.28 mmol), N-ethyldiisopropylamine (121 μL, 0.69 mmol) and N-(3-dimethylaminopropyl)-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (54.2 mg, 0.28 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature overnight. The solvent was removed by distillation. The remaining material was purified by chromatography (silica, ethyl acetate:heptane=1:9 to 1:1) to afford the title compound (81 mg, 66%) as a white solid. MS: m/e=440.1 [M−H]−.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed by distillation
  2. customThe remaining material was purified by chromatography (silica, ethyl acetate:heptane=1:9 to 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4d08fbcf706249709d7036e8b6aca7b6
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222246B2

Notizen zur Reaktion

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