StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cyclopropanemethanamine → N-Cyclopropylmethyl-6-[3-(3,4-difluoro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinamide

HRID 1514711
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1514711
C[Al](C)C.[NH2:5][CH2:6][CH:7]1[CH2:9][CH2:8]1.C[O:11][C:12](=O)[C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][C:21]2[C:22]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([F:34])=[C:30]([F:35])[CH:29]=3)=[N:23][O:24][C:25]=2[CH2:26][OH:27])=[N:15][CH:14]=1>O1CCOCC1>[CH:7]1([CH2:6][NH:5][C:12](=[O:11])[C:13]2[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH2:20][C:21]3[C:22]([C:28]4[CH:33]=[CH:32][C:31]([F:34])=[C:30]([F:35])[CH:29]=4)=[N:23][O:24][C:25]=3[CH2:26][OH:27])=[N:15][CH:14]=2)[CH2:9][CH2:8]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 75646CyclopropanemethanamineHCID 16682925TrimethylaluminumHCID 667181646-[3-(3,4-Difluoro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 46928966N-Cyclopropylmethyl-6-[3-(3,4-difluoro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinamideAusbeute 27 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Trimethylaluminium solution (2 M in toluene, 0.8 mL, 1.60 mmol) was added to a solution of aminomethylcyclopropane (78 mg, 1.06 mmol) in dioxane (5 mL). The mixture was stirred for 1 h at 50° C. Then a solution of 6-[3-(3,4-difluoro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester (100 mg, 0.27 mmol) in dioxane (5 mL) was added. The reaction mixture was stirred overnight at 85° C. The dioxane was removed by distillation. The remaining material was purified by chromatography (silica, ethyl acetate:heptane=2:3 to 3:2) to afford the title compound (30 mg, 27%) as a colourless oil. MS: m/e=416.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. stirringThe reaction mixture was stirred overnight at 85° C
  2. customThe dioxane was removed by distillation
  3. customThe remaining material was purified by chromatography (silica, ethyl acetate:heptane=2:3 to 3:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-21c30c5e9bd34694b0cfab695ddd0a7a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222246B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion