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HCID 67227773, Verbindung → 2-[2-cyclopentyl-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-ethyl]-5-isopropoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 1515643
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1515643
[CH:1]1([CH:6]=[C:7]([C:18]2[NH:30][C:21]3=[N:22][CH:23]=[C:24]([O:26][CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[CH:25]=[C:20]3[CH:19]=2)[C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[H][H]>[Pd].CO>[CH:1]1([CH2:6][CH:7]([C:18]2[NH:30][C:21]3=[N:22][CH:23]=[C:24]([O:26][CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH:25]=[C:20]3[CH:19]=2)[C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([S:14]([CH3:17])(=[O:16])=[O:15])=[CH:10][CH:9]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 67227773HCID 67227773, VerbindungHCID 178418361HCID 178418361, Verbindung

Produkt 1

HCID 532507412-[2-cyclopentyl-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-ethyl]-5-isopropoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineAusbeute 76,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-[2-cyclopentyl-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-vinyl]-5-isopropoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (236 mg, 0.55 mmol) and 10% palladium on activated carbon (40 mg) in methanol (200 mL) was heated at 50° C. under 50 bar of hydrogen in a steel bomb pressure for 6 h. The mixture was cooled to room temperature. The catalyst was removed by filtration and washed with ethyl acetate. The filtrate was concentrated in vacuo and purified using a Waters automated flash system (column: Xterra 30 mm×100 mm, sample manager 2767, pump 2525, detector: ZQ mass and UV 2487, solvent system: acetonitrile and 0.1% ammonium hydroxide in water) to afford 2-[2-cyclopentyl-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-ethyl]-5-isopropoxy-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (180 mg, 76%) as a white solid: LC/MS m/e calcd for C24H30N2O3S [M+H]+ 427.58, observed 427.2; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 7.88-7.92 (m, J=8.3 Hz, 2H), 7.81 (d, J=2.3 Hz, 1H), 7.58-7.63 (m, J=8.3 Hz, 2H), 7.51 (d, J=2.5 Hz, 1H), 6.33 (s, 1H), 4.53 (dt, J=12.1, 6.1 Hz, 1H), 4.30 (t, J=7.8 Hz, 1H), 3.10 (s, 3H), 2.24-2.32 (m, 1H), 2.07-2.15 (m, 1H), 1.61-1.88 (m, 5H), 1.46-1.57 (m, 2H), 1.18-1.35 (m, 8H).

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration
  2. washwashed with ethyl acetate
  3. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  4. custompurified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06624801b94a495fb264344a21346563
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222416B2

Notizen zur Reaktion

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