StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Tetrabutylammonium Fluoride → 2-{2-[2-cyclopentyl-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-vinyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}-2-methyl-propionic acid ethyl ester

HRID 1515652
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1515652
[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:44])[C:5]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[CH:17]=[C:16]([C:18]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([S:31]([CH3:34])(=[O:33])=[O:32])=[CH:27][CH:26]=3)=[CH:19][CH:20]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]3)[N:15](S(C3C=CC=CC=3)(=O)=O)[C:12]2=[N:13][CH:14]=1)([CH3:7])[CH3:6])[CH3:2].[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([O:3][C:4](=[O:44])[C:5]([O:8][C:9]1[CH:10]=[C:11]2[CH:17]=[C:16]([C:18]([C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:28]([S:31]([CH3:34])(=[O:33])=[O:32])=[CH:29][CH:30]=3)=[CH:19][CH:20]3[CH2:24][CH2:23][CH2:22][CH2:21]3)[NH:15][C:12]2=[N:13][CH:14]=1)([CH3:7])[CH3:6])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 672285052-{1-benzenesulfonyl-2-[2-cyclopentyl-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-vinyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}-2-methyl-propionic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 672283142-{2-[2-cyclopentyl-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-vinyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}-2-methyl-propionic acid ethyl esterAusbeute 99,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-{1-benzenesulfonyl-2-[2-cyclopentyl-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-vinyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}-2-methyl-propionic acid ethyl ester (1.34 g, 2.11 mmol) in tetrahydrofuran (0.5 mL) and a tetrabutylammonium fluoride solution in tetrahydrofuran (1 M, 8.0 mL, 8.0 mmol) was stirred at room temperature for 12 h. The resulting mixture was diluted with ethyl acetate (150 mL), washed with a saturated aqueous ammonium chloride solution and brine, dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated in vacuo to afford 2-{2-[2-cyclopentyl-1-(4-methanesulfonyl-phenyl)-vinyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yloxy}-2-methyl-propionic acid ethyl ester (1.04 g, quant.) as a white solid: LC/MS m/e calcd for C27H32N2O5S [M+H]+ 497.63, observed 497.4.

Aufarbeitung

  1. washwashed with a saturated aqueous ammonium chloride solution and brine
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d14013774f6046949070a0b871f3ede9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222416B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion