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{4-[2-cyclopentyl-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-dimethyl-amine → {4-[2-cyclopentyl-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-ethyl]-phenyl}-dimethyl-amine

HRID 1515750
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1515750
[CH:1]1([CH:6]=[C:7]([C:17]2[CH:22]=[CH:21][C:20]([N:23]([CH3:25])[CH3:24])=[CH:19][CH:18]=2)[C:8]2[NH:16][C:11]3=[N:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=[C:10]3[CH:9]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1>[Pd].CO>[CH:1]1([CH2:6][CH:7]([C:17]2[CH:18]=[CH:19][C:20]([N:23]([CH3:25])[CH3:24])=[CH:21][CH:22]=2)[C:8]2[NH:16][C:11]3=[N:12][CH:13]=[CH:14][CH:15]=[C:10]3[CH:9]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67227940{4-[2-cyclopentyl-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-dimethyl-amine

Produkt 1

HCID 53251560{4-[2-cyclopentyl-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-ethyl]-phenyl}-dimethyl-amineAusbeute 53,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of {4-[2-cyclopentyl-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-dimethyl-amine (45 mg, 0.13 mmol) and 10% palladium on activated carbon (15 mg) in methanol (200 mL) was heated at 50° C. under hydrogen (50 psi) for 5 h. The mixture was cooled to room temperature, the catalyst was removed by filtration and washed with ethyl acetate. The filtrate was concentrated in vacuo. Purification using a Waters automated flash system (column: Xterra 30 mm×100 mm, sample manager 2767, pump 2525, detector: ZQ mass and UV 2487, solvent system: acetonitrile and 0.1% ammonium hydroxide in water) afforded {4-[2-cyclopentyl-1-(1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-ethyl]-phenyl}-dimethyl-amine (23 mg, 51%): LC/MS m/e calcd for C22H27N3 [M+H]+ 334.48, observed 334.2; 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.13 (br. s., 1H), 7.91 (br. s., 1H), 7.11-7.20 (m, 2H), 7.01-7.11 (m, 1H), 6.68-6.77 (m, 2H), 6.33-6.38 (m, 1H), 4.03-4.13 (m, 1H), 2.91-2.97 (m, 6H), 2.07-2.20 (m, 2H), 1.70-1.87 (m, 3H), 1.62 (br. s., 2H), 1.48 (br. s., 2H), 1.13-1.28 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. customthe catalyst was removed by filtration
  3. washwashed with ethyl acetate
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  5. customPurification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2b43e4ad22d47adb0854b9592815ee5
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222416B2

Notizen zur Reaktion

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