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Tetrabutylammonium Fluoride → 2-fluoro-4-[1-(5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-3-methyl-but-1-enyl]-benzoic acid methyl ester

HRID 1515842
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1515842
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:35])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]([C:15]2[N:24](S(C3C=CC=CC=3)(=O)=O)[C:18]3=[N:19][CH:20]=[C:21]([F:23])[CH:22]=[C:17]3[CH:16]=2)=[CH:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])=[CH:6][C:5]=1[F:34].[F-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>O1CCCC1>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:35])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]([C:15]2[NH:24][C:18]3=[N:19][CH:20]=[C:21]([F:23])[CH:22]=[C:17]3[CH:16]=2)=[CH:11][CH:12]([CH3:14])[CH3:13])=[CH:6][C:5]=1[F:34]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2724141Tetrabutylammonium FluorideHCID 672286354-[1-(1-benzenesulfonyl-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-3-methyl-but-1-enyl]-2-fluoro-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 672294202-fluoro-4-[1-(5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-3-methyl-but-1-enyl]-benzoic acid methyl esterAusbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 4-[1-(1-benzenesulfonyl-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-3-methyl-but-1-enyl]-2-fluoro-benzoic acid methyl ester (2.50 g, 5 mmol) and tetrabutylammonium fluoride solution in tetrahydrofuran (1 M, 50 mL) was stirred at 25° C. for 40 h. The reaction was quenched with a saturated aqueous ammonium chloride solution (50 mL). The mixture was extracted with ethyl acetate (2×150 mL), washed with a saturated aqueous ammonium chloride solution (3×100 mL), brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo to afford 2-fluoro-4-[1-(5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-3-methyl-but-1-enyl]-benzoic acid methyl ester (660 mg, 36%) which was used in the next step without further purification: LC/MS m/e calcd for C20H18F2N2O2 [M+H]+ 357.38, observed 356.9.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was quenched with a saturated aqueous ammonium chloride solution (50 mL)
  2. extractionThe mixture was extracted with ethyl acetate (2×150 mL)
  3. washwashed with a saturated aqueous ammonium chloride solution (3×100 mL), brine
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e2fbd0b4301f430b82bdd40b17173285
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222416B2

Notizen zur Reaktion

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