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HCID 67228295, Verbindung → 2-{4-[2-cyclopentyl-1-(5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-ethyl]-phenyl}-propan-2-ol

HRID 1515892
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1515892
[CH:1]1([CH:6]=[C:7]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]([OH:27])([CH3:26])[CH3:25])=[CH:20][CH:19]=2)[C:8]2[NH:17][C:11]3=[N:12][CH:13]=[C:14]([F:16])[CH:15]=[C:10]3[CH:9]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1>[Pd].CO>[CH:1]1([CH2:6][CH:7]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24]([OH:27])([CH3:25])[CH3:26])=[CH:20][CH:19]=2)[C:8]2[NH:17][C:11]3=[N:12][CH:13]=[C:14]([F:16])[CH:15]=[C:10]3[CH:9]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67228295HCID 67228295, Verbindung

Produkt 1

HCID 583052262-{4-[2-cyclopentyl-1-(5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-ethyl]-phenyl}-propan-2-olAusbeute 40 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-{4-[2-cyclopentyl-1-(5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-propan-2-ol (150 mg, 0.41 mmol) and 10% palladium on activated carbon (0.2 g) in methanol (50 mL) was heated at 50° C. under hydrogen (50 psi) for 5 h. After cooling to room temperature, the catalyst was removed by filtration and washed with ethyl acetate. The filtrate was concentrated in vacuo. The residue was purified using a Waters automated flash system (column: Xterra 30 mm×100 mm, sample manager 2767, pump 2525, detector: ZQ mass and UV 2487, solvent system: acetonitrile and 0.1% ammonium hydroxide in water) to afford 2-{4-[2-cyclopentyl-1-(5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-ethyl]-phenyl}-propan-2-ol (60 mg, 40%) as a white solid: LC/MS m/e calcd for C23H27FN2O [M+H]+ 367.48, observed 367.3; 1H NMR (400 MHz, MeOD) 1H NMR (400 MHz, MeOD) δ ppm 7.96 (t, J=2.5 Hz, 1H), 7.61 (dd, J=9.2, 2.5 Hz, 1H), 7.43 (d, J=8.3 Hz, 2H), 7.28 (d, J=8.3 Hz, 2H), 6.31 (s, 1H), 4.14 (t, J=7.7 Hz, 1H), 2.05-2.25 (m, 2H), 1.57-1.89 (m, 5H), 1.51 (s, 6H), 1.43-1.50 (m, 2H), 1.21 (d, J=8.6 Hz, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. customthe catalyst was removed by filtration
  3. washwashed with ethyl acetate
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6bf38e092d514330ad14bc677ab147a4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222416B2

Notizen zur Reaktion

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