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HCID 67228295, Verbindung → 2-[2-cyclopentyl-1-(4-isopropyl-phenyl)-ethyl]-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 1515893
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1515893
[CH:1]1([CH:6]=[C:7]([C:18]2[CH:23]=[CH:22][C:21]([C:24](O)([CH3:26])[CH3:25])=[CH:20][CH:19]=2)[C:8]2[NH:17][C:11]3=[N:12][CH:13]=[C:14]([F:16])[CH:15]=[C:10]3[CH:9]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1>[Pd].CO>[CH:1]1([CH2:6][CH:7]([C:8]2[NH:17][C:11]3=[N:12][CH:13]=[C:14]([F:16])[CH:15]=[C:10]3[CH:9]=2)[C:18]2[CH:19]=[CH:20][C:21]([CH:24]([CH3:26])[CH3:25])=[CH:22][CH:23]=2)[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 67228295HCID 67228295, Verbindung

Produkt 1

HCID 583052272-[2-cyclopentyl-1-(4-isopropyl-phenyl)-ethyl]-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineAusbeute 4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-{4-[2-cyclopentyl-1-(5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-vinyl]-phenyl}-propan-2-ol (prepared as in Example 119, 150 mg, 0.41 mmol) and 10% palladium on activated carbon (0.2 g) in methanol (50 mL) was heated at 50° C. under hydrogen (50 psi) for 5 h. After cooling to room temperature, the catalyst was removed by filtration and washed with ethyl acetate. The filtrate was concentrated in vacuo. The residue was purified using a Waters automated flash system (column: Xterra 30 mm×100 mm, sample manager 2767, pump 2525, detector: ZQ mass and UV 2487, solvent system: acetonitrile and 0.1% ammonium hydroxide in water) to afford 2-[2-cyclopentyl-1-(4-isopropyl-phenyl)-ethyl]-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine as a white solid (5.7 mg, 4%): LC/MS m/e calcd for C23H27FN2 [M+H]+ 351.48, observed 351.26; 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ ppm 1.19 (m, 2H), 1.22 (d, J=6.8 Hz, 6H), 1.48 (m, 2H), 1.57-1.87 (m, 5H, H), 2.06 (m, 1H), 2.17 (m, 1H), 2.86 (m, 1H), 4.11 (t, J=7.8 Hz, 1H), 6.29 (s, 1H), 7.16 (d, J=8.3 Hz, 2H), 7.22 (d, J=8.3 Hz, 2H), 7.60 (dd, J=2.5 Hz, 3JHF=9.2 Hz, 1H), 7.95 (brm, 1H).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. customthe catalyst was removed by filtration
  3. washwashed with ethyl acetate
  4. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  5. customThe residue was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d3a13b5357794d679760e6c30ff21545
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222416B2

Notizen zur Reaktion

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