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2-(1-(3-chloro-phenyl)-3-methyl-but-1-enyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine → 2-(1-(3-chloro-phenyl)-3-methyl-butyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 1515937
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1515937
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]([C:13]2[NH:21][C:16]3=[N:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:15]3[CH:14]=2)=[CH:9][CH:10]([CH3:12])[CH3:11])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1>O1CCCC1.[Pt](=O)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:8]([C:13]2[NH:21][C:16]3=[N:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:15]3[CH:14]=2)[CH2:9][CH:10]([CH3:12])[CH3:11])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 672292502-(1-(3-chloro-phenyl)-3-methyl-but-1-enyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 672277652-(1-(3-chloro-phenyl)-3-methyl-butyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridineAusbeute 21,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 345198Adams' catalystKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(1-(3-chloro-phenyl)-3-methyl-but-1-enyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (1.3 g, 4.4 mmol) in tetrahydrofuran (50 mL) was treated with platinum dioxide (200 mg). The reaction was stirred at 25° C. under hydrogen atmosphere for 3 d. At this time, the reaction mixture was filtered and the filtrate was concentrated in vacuo. HPLC purification afforded 2-(1-(3-chloro-phenyl)-3-methyl-butyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (280 mg, 21.4%) as a colorless oil: 1H NMR (300 MHz, d6-DMSO): 6 ppm 11.83 (s, 1H), 8.17 (d, 1H, J=4.8 Hz), 7.96 (d, 1H, J=7.2 Hz), 7.46 (s, 1H), 7.36-7.25 (m, 3H), 7.11 (m, 1H), 6.40 (s, 1H), 4.25 (t, 1H, J=7.8 Hz), 2.11-2.04 (m, 1H), 1.93-1.86 (m, 1H), 1.40-1.36 (m, 1H), 0.91 (s, 3H), 0.88 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. filtrationAt this time, the reaction mixture was filtered
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  3. customHPLC purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6b19a70df2d54801b5a8578a617e6526
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222416B2

Notizen zur Reaktion

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