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Benzoyl Peroxide → 4-(4-Bromomethylphenyl)butyl tert-butyldimethylsilyl ether

HRID 1516082
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1516082
[Si:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH3:19])=[CH:15][CH:14]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[Br:20]N1C(=O)CCC1=O.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Si:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([CH2:19][Br:20])=[CH:17][CH:18]=1)([C:4]([CH3:6])([CH3:5])[CH3:7])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 596786264-(4-Methylphenyl)butyl tert-butyldimethylsilyl ether

Produkt 1

HCID 596786244-(4-Bromomethylphenyl)butyl tert-butyldimethylsilyl ether

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 50 ml round bottom flask is added 4-(4-methylphenyl)butyl tert-butyldimethylsilyl ether (0.25 g, 0.89 mmol), N-bromosuccinimide (0.158 g, 0.89 mmol), benzoyl peroxide (2.17 mg, 0.0089 mmol) and 10 ml carbon tetrachloride. This mixture is refluxed overnight after which it is cooled and filtered. The filtrate is concentrated and the resulting crude residue is purified by flash chromatography in ethyl acetate-hexanes to afford the product.

Aufarbeitung

  1. temperatureThis mixture is refluxed overnight after which it
  2. temperatureis cooled
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate is concentrated
  5. customthe resulting crude residue is purified by flash chromatography in ethyl acetate-hexanes
  6. customto afford the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dbdfc5dcf1f040208d79d1ad0c178000
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08226929B2

Notizen zur Reaktion

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