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Benzoyl Peroxide → 4-(4-Bromomethylphenyl)butyl tert-butyldimethylsilyl ether

HRID 1516101
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1516101
[Si:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([CH3:19])=[CH:15][CH:14]=1)([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].[Br:20]N1C(=O)CCC1=O.C(OOC(=O)C1C=CC=CC=1)(=O)C1C=CC=CC=1>C(Cl)(Cl)(Cl)Cl>[Si:1]([O:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][C:13]1[CH:14]=[CH:15][C:16]([CH2:19][Br:20])=[CH:17][CH:18]=1)([C:4]([CH3:6])([CH3:5])[CH3:7])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7187Benzoyl PeroxideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 596786264-(4-Methylphenyl)butyl tert-butyldimethylsilyl ether

Produkt 1

HCID 596786244-(4-Bromomethylphenyl)butyl tert-butyldimethylsilyl ether

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 5943Carbon TetrachlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 50 ml round bottom flask is charged 4-(4-methylphenyl)butyl tert-butyldimethylsilyl ether (0.25 g, 0.89 mmol), N-bromosuccinimide (0.158 g, 0.89 mmol), benzoyl peroxide (2.17 mg, 0.0.89 mmol) and 10 ml carbon tetrachloride. This mixture is refluxed overnight after which it is cooled and filtered. The filtrate is concentrated and the resulting crude residue purified by flash chromatography in ethyl acetate-hexanes to afford the product.

Aufarbeitung

  1. temperatureThis mixture is refluxed overnight after which it
  2. temperatureis cooled
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationThe filtrate is concentrated
  5. customthe resulting crude residue purified by flash chromatography in ethyl acetate-hexanes
  6. customto afford the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d896cb2675804d2e82e563c4831a90c7
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08226929B2

Notizen zur Reaktion

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