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Formaldehyde → HCID 11596500, Verbindung

HRID 1516146
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1516146
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])/[C:4](/[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[CH2:14][O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([NH:22][CH2:23][CH:24]([CH3:26])[CH3:25])=[CH:18][C:17]=1[F:27])=[CH:5]/[O:6][CH3:7].[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)O[C:31](C)=O.[Na+].C=O.C(=O)(O)[O-].[Na+]>C(Cl)Cl>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:28])/[C:4](/[C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[CH2:14][O:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([N:22]([CH2:23][CH:24]([CH3:26])[CH3:25])[CH3:31])=[CH:18][C:17]=1[F:27])=[CH:5]/[O:6][CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 712FormaldehydeHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 11617976HCID 11617976, Verbindung

Produkt 1

HCID 11596500HCID 11596500, VerbindungAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

70 mg (0.18 mmol) of the compound obtained in Step 3 was dissolved in 1.5 ml of methylene chloride, and 57 mg (0.27 mmol) of NaBH(OAc)3 and 30 μl (0.40 mmol) of formaldehyde were added thereto. After stirring at room temperature for 22 hours, the reaction mixture was treated with a saturated sodium bicarbonate aqueous solution, and the water layer was separated and extracted twice with 10 ml of methylene chloride. The organic layers were combined, dried over anhydrous MgSO4, and concentrated under a reduced pressure. The residue was subjected to column chromatography using 20% ethyl acetate/hexane as an eluent to obtain 50 mg (yield 73%) of (E)-methyl-2-[2-((4-(N-isobutyl-N-methylamino)-2-fluorophenoxy)methyl)phenyl]-3-methoxyacrylate as an oil.

Aufarbeitung

  1. customthe water layer was separated
  2. extractionextracted twice with 10 ml of methylene chloride
  3. dry with materialdried over anhydrous MgSO4
  4. concentrationconcentrated under a reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0711d64f289d4ba0ab28296c1bb3f391
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08227456B2

Notizen zur Reaktion

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