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Water → HCID 25052028, Verbindung

HRID 1516583
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1516583
[Br:1][C:2]1[C:3]([C:7]#[N:8])=[N:4][NH:5][CH:6]=1.[CH2:9]([O:11][C:12](=[O:20])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16](F)=[CH:15][CH:14]=1)[CH3:10].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O>CN(C)C=O>[CH2:9]([O:11][C:12](=[O:20])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([N:5]2[CH:6]=[C:2]([Br:1])[C:3]([C:7]#[N:8])=[N:4]2)=[CH:15][CH:14]=1)[CH3:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 67976Benzoic acid, 4-fluoro-, ethyl esterHCID 27356234-Bromo-1H-pyrazole-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 25052028HCID 25052028, VerbindungAusbeute 25,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of 4-bromo-1H-pyrazole-3-carbonitrile (0.52 g), 4-fluoro-benzoic acid ethyl ester (0.56 g) and cesium carbonate (1.5 g) in N,N-dimethylformamide (10 mL) was stirred at 100° C. for 2 hours. After cooling to ambient temperature, this reaction mixture was poured into water, and this mixture was extracted with ethyl acetate. This organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate. The organic layer was through an aminopropyl silica gel, and this filtrate was concentrated under reduced pressure. This obtained residue was washed with a mixed solvent of n-hexane/diethyl ether=5/1 to give the title compound (0.25 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to ambient temperature
  2. extractionthis mixture was extracted with ethyl acetate
  3. washThis organic layer was washed with brine
  4. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  5. concentrationthis filtrate was concentrated under reduced pressure
  6. washThis obtained residue was washed with a mixed solvent of n-hexane/diethyl ether=5/1

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f9b9616cd604480381cc26d2d31ef02a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08227500B2

Notizen zur Reaktion

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