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Hydrazine hydrate (1:1) → HCID 11620054, Verbindung

HRID 1516659
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1516659
[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:16]2[CH:17]=[C:18]([C:36]3[CH:41]=[CH:40][C:39]([C:42]([O:44][CH2:45][CH3:46])=[O:43])=[CH:38][CH:37]=3)[CH:19]=[CH:20][C:21]=2[CH2:22][CH2:23][CH2:24][N:25]2C(=O)C3C(=CC=CC=3)C2=O)[CH:8]=[CH:9][C:10]=1[N:11]([CH2:14][CH3:15])[CH2:12][CH3:13])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].O.NN>C(O)C>[C:1]([C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:16]2[CH:17]=[C:18]([C:36]3[CH:41]=[CH:40][C:39]([C:42]([O:44][CH2:45][CH3:46])=[O:43])=[CH:38][CH:37]=3)[CH:19]=[CH:20][C:21]=2[CH2:22][CH2:23][CH2:24][NH2:25])[CH:8]=[CH:9][C:10]=1[N:11]([CH2:14][CH3:15])[CH2:12][CH3:13])([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 66672038HCID 66672038, Verbindung

Produkt 1

HCID 11620054HCID 11620054, VerbindungAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

In a 50 mL three-necked flask under a nitrogen atmosphere, equipped with a magnetic stirrer, 900 mg (1.46 mmol) of ethyl 3″-tert-butyl-4″-diethylamino-4′-[3-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)propyl]-[1,1′;3′,1″]terphenyl-4-carboxylate and 292 mg (5.8 mmol) of hydrazine hydrate are placed in 20 mL of ethanol. The reaction medium is heated to the reflux point of the ethanol for 20 hours and then filtered; the filtrate obtained is evaporated and then purified directly on a column of silica (eluent: 94/6 dichloromethane/methanol) to give, after evaporation of the purest fractions, 545 mg of ethyl 3″-tert-butyl-4′-(3-aminopropyl)-4″-diethylamino[1,1′;3′,1″]terphenyl-4-carboxylate (yield=77%) in the form of a colorless oil.

Aufarbeitung

  1. customIn a 50 mL three-necked flask under a nitrogen atmosphere, equipped with a magnetic stirrer
  2. filtrationfiltered
  3. customthe filtrate obtained
  4. customis evaporated
  5. custompurified directly on a column of silica (eluent: 94/6 dichloromethane/methanol)
  6. customto give

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-cbec14c643c44aed8d1b822168bd98fe
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08227507B2

Notizen zur Reaktion

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