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Chlorosuccinimide → 1-(4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)-1-butyl)-5-(1-azido-2-chloroethyl)uracil

HRID 1516773
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1516773
[Cl:1]N1C(=O)CCC1=O.[OH:9][CH2:10][CH:11]([CH2:24][OH:25])[CH2:12][CH2:13][N:14]1[CH:21]=[C:20]([CH:22]=[CH2:23])[C:18](=[O:19])[NH:17][C:15]1=[O:16].[N-:26]=[N+:27]=[N-:28].[Na+]>COCCOC.O>[OH:9][CH2:10][CH:11]([CH2:24][OH:25])[CH2:12][CH2:13][N:14]1[CH:21]=[C:20]([CH:22]([N:26]=[N+:27]=[N-:28])[CH2:23][Cl:1])[C:18](=[O:19])[NH:17][C:15]1=[O:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 31398ChlorosuccinimideHCID 33557Sodium AzideHCID 100372831-[4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)-1-butyl]-5-vinyluracil

Produkt 1

HCID 4903871-(4-Hydroxy-3-(hydroxymethyl)-1-butyl)-5-(1-azido-2-chloroethyl)uracilAusbeute 47 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8071
1,2-Dimethoxyethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-5 °C

Versuchsvorschrift

N-Chlorosuccinimide (50 mg, 0.37 mmol) was added slowly with stirring to a precooled (−5° C.) suspension, prepared by mixing a solution of 20 (75 mg, 0.31 mmol) in 1,2-dimethoxyethane (25 ml) with a solution of sodium azide (81 mg, 1.24 mmol) in water (0.23 ml). The reaction mixture was allowed to proceed for 2 h at 0° C. with stirring and the solvent was removed in vacuo. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography using chloroform:methanol (90:10, v/v) as eluent to afford 21b (46 mg, 47%) as a viscous oil.

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. stirringwith stirring
  3. customthe solvent was removed in vacuo
  4. customThe resulting residue was purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f26d7cae40e14e14ac7b8653b9323042
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08227594B2

Notizen zur Reaktion

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