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Hydrochloric Acid → 2-(2-Benzyloxypyridin-3-yl)-4-tert-butyl-5-methoxybenzoic acid

HRID 1517535
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1517535
C[O:2][C:3](=[O:30])[C:4]1[CH:9]=[C:8]([O:10][CH3:11])[C:7]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[CH:6][C:5]=1[C:16]1[C:17]([O:22][CH2:23][C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)=[N:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=1.C1COCC1.[OH-].[Na+].Cl>CO.O>[CH2:23]([O:22][C:17]1[C:16]([C:5]2[CH:6]=[C:7]([C:12]([CH3:13])([CH3:15])[CH3:14])[C:8]([O:10][CH3:11])=[CH:9][C:4]=2[C:3]([OH:30])=[O:2])=[CH:21][CH:20]=[CH:19][N:18]=1)[C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 14798Sodium HydroxideHCID 673789942-(2-Benzyloxypyridin-3-yl)-4-tert-butyl-5-methoxybenzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 673744112-(2-Benzyloxypyridin-3-yl)-4-tert-butyl-5-methoxybenzoic acidAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

step 3—To a suspension of 66 (960 mg, 2.36 mmol) in MeOH (15 mL), H2O (10 mL), and THF (10 mL) was added NaOH (1.00 g, 23.6 mmol). The reaction mixture was heated at 70° C. overnight and gradually became homogeneous. The mixture was cooled to 0° C., acidified to pH 3 with 1.0 M aq HCl and thrice extracted with EtOAc. The combined extracts were dried (MgSO4), filtered and concentrated under reduced pressure to afford 895 mg (97%) of 2-(2-benzyloxypyridin-3-yl)-4-tert-butyl-5-methoxybenzoic acid (68) as a beige solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to 0° C.
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialThe combined extracts were dried (MgSO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-897d4275b64940e5beef43f4bd3e5eb1
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08232271B2

Notizen zur Reaktion

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