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1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide → 1-[2-(2-Benzyloxypyridin-3-yl)-4-tert-butyl-5-methoxybenzoyl]piperidine-4-carbonitrile

HRID 1517536
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1517536
[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:14]([C:15]2[CH:23]=[C:22]([C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])[C:21]([O:28][CH3:29])=[CH:20][C:16]=2[C:17]([OH:19])=O)=[CH:13][CH:12]=[CH:11][N:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.C([N:32]1[CH2:37][CH2:36][CH2:35][CH2:34][CH2:33]1)#N.C1C=CC2N(O)N=[N:44][C:42]=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.CCN(C(C)C)C(C)C>CN(C=O)C>[CH2:1]([O:8][C:9]1[C:14]([C:15]2[CH:23]=[C:22]([C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])[C:21]([O:28][CH3:29])=[CH:20][C:16]=2[C:17]([N:32]2[CH2:33][CH2:34][CH:35]([C:42]#[N:44])[CH2:36][CH2:37]2)=[O:19])=[CH:13][CH:12]=[CH:11][N:10]=1)[C:2]1[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 73736PiperidinocarbonitrileHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 673744112-(2-Benzyloxypyridin-3-yl)-4-tert-butyl-5-methoxybenzoic acid

Produkt 1

HCID 67374249
1-[2-(2-Benzyloxypyridin-3-yl)-4-tert-butyl-5-methoxybenzoyl]piperidine-4-carbonitrile
Ausbeute 100,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

step 4—To a solution of 68 (100 mg, 0.26 mmol) in DMF (3 mL) were added 4 cyano-piperidine (32 mg, 0.29 mmol), HOBt (39 mg, 0.29 mmol), EDCI (56 mg, 0.29 mmol) and DIPEA. The reaction mixture was stirred at RT overnight then quenched with H2O and thrice extracted with EtOAc. The combined extracts were sequentially washed with H2O (3 times) and brine, dried (MgSO4), filtered and concentrated under reduced pressure to afford 126 mg (99%) of 1-[2-(2-benzyloxypyridin-3-yl)-4-tert-butyl-5-methoxybenzoyl]piperidine-4-carbonitrile (70) as a pale yellow foam.

Aufarbeitung

  1. customthen quenched with H2O and thrice
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. washThe combined extracts were sequentially washed with H2O (3 times) and brine
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58e11924eb374a5a96a06756f90e6b75
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08232271B2

Notizen zur Reaktion

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