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(S)-((R)-1-(4-(3-fluoro-4-(7-methoxyquinolin-4-yloxy)phenyl carbamoyl)-5-methyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyrazol-1-yl)propan-2-yl)2-(benzyloxy-carbonyl-amino)propanoate → (S)-((R)-1-(4-(3-fluoro-4-(7-methoxyquinolin-4-yloxy)phenyl carbamoyl)-5-methyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyrazol-1-yl)propan-2-yl)2-aminopropanoate

HRID 1517804
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1517804
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:21][C:22]([C:24]2[C:25](=[O:55])[N:26]([C:49]3[CH:54]=[CH:53][CH:52]=[CH:51][CH:50]=3)[N:27]([CH2:30][C@H:31]([O:33][C:34](=[O:48])[C@@H:35]([NH:37]C(OCC3C=CC=CC=3)=O)[CH3:36])[CH3:32])[C:28]=2[CH3:29])=[O:23])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][C:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][C:15]([O:19][CH3:20])=[CH:16][CH:17]=2)[N:12]=[CH:11][CH:10]=1>CCOC(C)=O.CO.[Pd]>[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([NH:21][C:22]([C:24]2[C:25](=[O:55])[N:26]([C:49]3[CH:50]=[CH:51][CH:52]=[CH:53][CH:54]=3)[N:27]([CH2:30][C@H:31]([O:33][C:34](=[O:48])[C@@H:35]([NH2:37])[CH3:36])[CH3:32])[C:28]=2[CH3:29])=[O:23])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][C:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][C:15]([O:19][CH3:20])=[CH:16][CH:17]=2)[N:12]=[CH:11][CH:10]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 86645592(S)-((R)-1-(4-(3-fluoro-4-(7-methoxyquinolin-4-yloxy)phenyl carbamoyl)-5-methyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyrazol-1-yl)propan-2-yl)2-(benzyloxy-carbonyl-amino)propanoate

Produkt 1

HCID 46937494(S)-((R)-1-(4-(3-fluoro-4-(7-methoxyquinolin-4-yloxy)phenyl carbamoyl)-5-methyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyrazol-1-yl)propan-2-yl)2-aminopropanoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysator
HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)—((R)-1-(4-(3-fluoro-4-(7-methoxyquinolin-4-yloxy)phenyl carbamoyl)-5-methyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydropyrazol-1-yl)propan-2-yl)2-(benzyloxy-carbonyl-amino)propanoate (74.7 mg, 0.1 mmol) in a mixture of EtOAc (15 mL) and MeOH (10 mL) was added catalytic amount Pd/C (10%, ˜55% w/w water content, 20 mg) under N2 atmosphere. The suspension was degassed under vacuum and then purged with H2. The reaction mixture was stirred at rt for 20 minutes under H2 balloon. The mixture was filtered and the residue was washed with MeOH (5 mL×3). The filtrate used for the next step immediately.

Aufarbeitung

  1. customThe suspension was degassed under vacuum
  2. custompurged with H2
  3. filtrationThe mixture was filtered
  4. washthe residue was washed with MeOH (5 mL×3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5aad5e106d4b477e87d09ebd20331980
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08232294B2

Notizen zur Reaktion

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