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Cesium carbonate → HCID 66669839, Verbindung

HRID 1517904
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1517904
[F:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([N:20]([C:29]2[CH:34]=[CH:33][C:32]([F:35])=[CH:31][CH:30]=2)[C:21]([C:23]2([C:26]([NH2:28])=[O:27])[CH2:25][CH2:24]2)=[O:22])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][C:9]1[C:18]2[C:13](=[CH:14][C:15]([OH:19])=[CH:16][CH:17]=2)[N:12]=[CH:11][CH:10]=1.[OH:36][CH:37]1[C:41]2([CH2:43][CH2:42]2)[CH2:40][N:39]([CH2:44][CH2:45][CH2:46]CS([O-])(=O)=O)[CH2:38]1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CC(N(C)C)=O>[OH:36][CH:37]1[C:41]2([CH2:43][CH2:42]2)[CH2:40][N:39]([CH2:44][CH2:45][CH2:46][O:19][C:15]2[CH:14]=[C:13]3[C:18]([C:9]([O:8][C:7]4[CH:6]=[CH:5][C:4]([N:20]([C:29]5[CH:30]=[CH:31][C:32]([F:35])=[CH:33][CH:34]=5)[C:21]([C:23]5([C:26]([NH2:28])=[O:27])[CH2:25][CH2:24]5)=[O:22])=[CH:3][C:2]=4[F:1])=[CH:10][CH:11]=[N:12]3)=[CH:17][CH:16]=2)[CH2:38]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 86645607HCID 86645607, VerbindungHCID 136346387HCID 136346387, Verbindung

Produkt 1

HCID 66669839HCID 66669839, VerbindungAusbeute 82,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(3-fluoro-4-(7-hydroxy-quinolin-4-yloxy)phenyl)-N-(4-fluorophenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxamide (266 mg, 0.56 mmol) in DMA (3 mL) was added 3-(7-hydroxy-5-azaspiro[2.4]heptane-5-yl)propylmethanesulfonate (283 mg, 1.14 mmol) and Cs2CO3 (556 mg, 1.71 mmol). The reaction was then stirred at rt for 2 days. The solvent was then removed and the residue was partioned between saturated NaHCO3 aqueous solution (15 mL) and CHCl3 (30 mL). The organic layer was separated, dried over anhydrous Na2SO4, filtered. The filtrate was concentrated in vacuo. The residue was purified by a silica gel column chromatography (100:15:1(v/v/v) EtOAc/CH3OH/Et3N) to afford the title compound as a white solid (290 mg, 82%).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was then removed
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over anhydrous Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by a silica gel column chromatography (100:15:1(v/v/v) EtOAc/CH3OH/Et3N)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ccac09a60b7c4958896a4b858321c2db
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08232294B2

Notizen zur Reaktion

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