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Diisopropylethylamine → HCID 58017454, Verbindung

HRID 1518212
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1518212
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]([S:9]([N:12]([CH2:28][CH2:29][CH2:30]OS(C)(=O)=O)[C@@H:13]([C:18]([O:20][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)=[O:19])[C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15])(=[O:11])=[O:10])[CH:6]=[CH:7][CH:8]=1.C[CH2:37][N:38](C(C)C)[CH:39](C)C>C(Cl)Cl.CNC.C1COCC1>[CH3:37][N:38]([CH3:39])[CH2:30][CH2:29][CH2:28][N:12]([S:9]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[C:3]([O:2][CH3:1])[CH:4]=1)(=[O:11])=[O:10])[C@@H:13]([C:18]([O:20][CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1)=[O:19])[C:14]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:15]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 58017461HCID 58017461, Verbindung

Produkt 1

HCID 58017454HCID 58017454, VerbindungAusbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 674DimethylamineLösungsmittel2×HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of benzyl N-[(3-methoxyphenyl)sulfonyl]-3-methyl-N-{3-[(methylsulfonyl)oxy]propyl}-D-valinate (2.00 g, 3.79 mmol) in DCM (15 mL), dimethylamine in THF (2M, 9.5 mmol, 19.0 mmol) and DIPEA (1.99 mL, 11.4 mmol) are added, and the reaction mixture is allowed to stir at rt for 18 h. Additional 3.0 mL of dimethylamine in THF (2M) is added to the reaction mixture and is allowed to stir for additional 3 d. The reaction was approximately 50% complete. The reaction mixture is concentrated in vacuo and is purified by silica gel chromatography eluting with a gradient of 5-100% EtOAc/heptane to obtain the desired intermediate (500 mg, 28% yield). Mass spectrum (477.5; M+1).

Aufarbeitung

  1. stirringto stir for additional 3 d
  2. concentrationThe reaction mixture is concentrated in vacuo
  3. customis purified by silica gel chromatography
  4. washeluting with a gradient of 5-100% EtOAc/heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2754b158da974aa4a487048445c63b08
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08232427B2

Notizen zur Reaktion

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