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Hydrochloric Acid → methyl 2-(8-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-iodothiazole-4-carboxylate

HRID 1518275
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1518275
Cl.Cl.[S:3]1[C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:6]=2[N:5]=[C:4]1[NH:12][C:13]([C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:19]2[C:24]=1[CH2:23][NH:22][CH2:21][CH2:20]2)=[O:14].Cl[C:26]1[S:27][C:28]([I:35])=[C:29]([C:31]([O:33][CH3:34])=[O:32])[N:30]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].Cl>CC(N(C)C)=O>[S:3]1[C:7]2[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][C:6]=2[N:5]=[C:4]1[NH:12][C:13]([C:15]1[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[C:19]2[C:24]=1[CH2:23][N:22]([C:26]1[S:27][C:28]([I:35])=[C:29]([C:31]([O:33][CH3:34])=[O:32])[N:30]=1)[CH2:21][CH2:20]2)=[O:14]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10796Cesium carbonateHCID 59447499Methyl 2-chloro-5-iodothiazole-4-carboxylateHCID 86644320N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-8-carboxamide dihydrochloride

Produkt 1

HCID 59447550methyl 2-(8-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-iodothiazole-4-carboxylate
Ausbeute 66,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(benzo[d]thiazol-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-8-carboxamide dihydrochloride (1B) (2 g, 5.23 mmol) and methyl 2-chloro-5-iodothiazole-4-carboxylate (8B) (1.66 g, 5.23 mmol) in DMA (10 mL) was added Cs2CO3 (8.52 g, 26.2 mmol). The reaction mixture was stirred at 60° C. overnight, cooled to rt, acidified with 5% HCl, extracted with DCM, washed with water, brine, dried over Na2SO4, and concentrated under reduced pressure. The crude material was purified by column chromatography on silica gel and eluted with 5% MeOH in DCM to provide 2.0 g (65%) of the desired product 2-(8-(benzo[d]thiazol-2-ylcarbamoyl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)-5-iodothiazole-4-carboxylate (8C): LC/MS (APCI): m/z 577.0 (M+H)

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to rt
  2. extractionextracted with DCM
  3. washwashed with water, brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. concentrationconcentrated under reduced pressure
  6. customThe crude material was purified by column chromatography on silica gel
  7. washeluted with 5% MeOH in DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7268b8d81e96411ca7fdf4a4c96168d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08232273B2

Notizen zur Reaktion

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