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Cesium carbonate → 2-(6-(4-isopropylpiperazin-1-yl)-5-methoxypyridin-2-yl)-5,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-one

HRID 1519429
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1519429
Br[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[NH:17][C:16](=[O:18])[C:15]3[C:10](=[CH:11][C:12]([O:21][CH3:22])=[CH:13][C:14]=3[O:19][CH3:20])[N:9]=2)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[O:23][CH3:24].[CH:25]([N:28]1[CH2:33][CH2:32][NH:31][CH2:30][CH2:29]1)([CH3:27])[CH3:26].C1C=CC(P(C2C(C3C(P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)=CC=C4C=3C=CC=C4)=C3C(C=CC=C3)=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>ClCCl.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[CH:25]([N:28]1[CH2:33][CH2:32][N:31]([C:2]2[N:7]=[C:6]([C:8]3[NH:17][C:16](=[O:18])[C:15]4[C:10](=[CH:11][C:12]([O:21][CH3:22])=[CH:13][C:14]=4[O:19][CH3:20])[N:9]=3)[CH:5]=[CH:4][C:3]=2[O:23][CH3:24])[CH2:30][CH2:29]1)([CH3:27])[CH3:26]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 780131-IsopropylpiperazineHCID 634876Binap, (A+-)-HCID 1364081352-(6-bromo-5-methoxypyridin-2-yl)-5,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-one

Produkt 1

HCID 1362488532-(6-(4-isopropylpiperazin-1-yl)-5-methoxypyridin-2-yl)-5,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-oneAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 2-(6-bromo-5-methoxypyridin-2-yl)-5,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-one (0.196 g, 0.50 mmol), 1-isopropylpiperazine (0.077 g, 0.60 mmol), BINAP (0.062 g, 0.10 mmol), and Cs2CO3 (0.652 g, 2.0 mmol) in nitrogen saturated dioxane (10 mL) was added palladium(II) acetate (0.022 g, 0.10 mmol). The resulting mixture was heated at 100° C. for 3 h. After that time the reaction was cooled to rt, diluted with dichloromethane (100 mL) and washed with water (20 mL). The organic phase was dried over Na2SO4 and concentrated under reduced pressure. The product was purified by flash column chromatography (silica gel, 90:10:0.1 dichloromethane/methanol/ammonium hydroxide) to give 2-(6-(4-isopropylpiperazin-1-yl)-5-methoxypyridin-2-yl)-5,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-one (0.055 g, 25%) as a pale yellow solid: mp 208-210° C.; 1H NMR (400 MHz, CDCl3): δ 10.23 (br s, 1H), 8.08 (d, J=8.0 Hz, 1H), 7.17 (d, J=8.0 Hz, 1H), 6.79 (d, J=2.4 Hz, 1H), 6.45 (d, J=2.4 Hz, 1H), 3.98 (s, 3H), 3.95 (s, 3H), 3.93 (s, 3H), 3.56 (br s, 4H), 2.78 (br s, 5H), 1.15 (d, J=5.6 Hz, 6H); ESI MS m/z 440 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter that time the reaction was cooled to rt
  2. washwashed with water (20 mL)
  3. dry with materialThe organic phase was dried over Na2SO4
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure
  5. customThe product was purified by flash column chromatography (silica gel, 90:10:0.1 dichloromethane/methanol/ammonium hydroxide)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9b5e15b509e1421b81c53dd47a10f7ef
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073878B2

Notizen zur Reaktion

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