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Sodium triacetoxyborohydride → 2,6-Difluoro-4-(2-{4-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]piperazin-1-yl}ethyl)benzonitrile

HRID 1519590
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1519590
[F:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([CH2:10][CH:11]=O)[CH:7]=[C:6]([F:13])[C:3]=1[C:4]#[N:5].[N+:14]([C:17]1[CH:22]=[CH:21][C:20]([CH2:23][CH2:24][N:25]2[CH2:30][CH2:29][NH:28][CH2:27][CH2:26]2)=[CH:19][CH:18]=1)([O-:16])=[O:15].[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:9]=[C:8]([CH2:10][CH2:11][N:28]2[CH2:29][CH2:30][N:25]([CH2:24][CH2:23][C:20]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([N+:14]([O-:16])=[O:15])=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:26][CH2:27]2)[CH:7]=[C:6]([F:13])[C:3]=1[C:4]#[N:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 103299452,6-Difluoro-4-(2-oxoethyl)benzonitrileHCID 149859651-[2-(4-Nitrophenyl)ethyl]piperazine

Produkt 1

HCID 680716652,6-Difluoro-4-(2-{4-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]piperazin-1-yl}ethyl)benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of 2,6-difluoro-4-(2-oxoethyl)benzonitrile (185 mg, 1.0 mmol), 1-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]piperazine (200 mg, 0.85 mmol) and NaBH(OAc)3 (720 mg, 3.4 mmol) in anhydrous DCM (10 mL) was stirred at ambient temperature overnight. The reaction was completed according to TLC. The reaction mixture was added 20 mL of DCM, washed with brine, separated the organic layer, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. The residue was purified by preparative TLC to give the product. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ ppm 8.15˜8.17 (d, J=8.6 Hz, 2H), 7.37˜7.39 (d, J=8.6 Hz, 2H), 6.92˜6.94 (d, J=8.6 Hz, 2H), 2.50˜3.11 (m, 16H). MS m/z: 401 (M+1)+. (0.16 μM)

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine
  2. customseparated the organic layer
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by preparative TLC
  6. customto give the product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-98918b38b4f44c52817aa36508552e5b
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073882B2

Notizen zur Reaktion

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