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Sodium triacetoxyborohydride → 4-({4-[2-(1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl}methyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-7-carbonitrile

HRID 1519603
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1519603
[CH:1]([CH:3]1[C:12]2[C:7](=[CH:8][C:9]([C:13]#[N:14])=[CH:10][CH:11]=2)[O:6][CH2:5][CH2:4]1)=O.[N:15]1([CH2:21][CH2:22][C:23]2[CH:32]=[CH:31][C:26]3[C:27](=[O:30])[O:28][CH2:29][C:25]=3[CH:24]=2)[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH2:16]1.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>ClCCl>[O:30]=[C:27]1[C:26]2[CH:31]=[CH:32][C:23]([CH2:22][CH2:21][N:15]3[CH2:20][CH2:19][N:18]([CH2:1][CH:3]4[C:12]5[C:7](=[CH:8][C:9]([C:13]#[N:14])=[CH:10][CH:11]=5)[O:6][CH2:5][CH2:4]4)[CH2:17][CH2:16]3)=[CH:24][C:25]=2[CH2:29][O:28]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 595686715-[2-(piperazin-1-yl)ethyl]-2-benzofuran-1(3H)-oneHCID 772307034-Formyl-3,4-dihydro-2H-chromene-7-carbonitrile

Produkt 1

HCID 866944804-({4-[2-(1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl}methyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-7-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 12 mL reaction vial was added 4-formyl-3,4-dihydro-2H-chromene-7-carbonitrile (50 mg, 0.27 mmol), 5-[2-(piperazin-1-yl)ethyl]-2-benzofuran-1(3H)-one (66 mg, 0.27 mmol) and dichloromethane (3 mL). The solution was stirred at RT under N2 for 10 min. To above solution was added sodium tris(acetoxy) borohydride (224 mg, 1.1 mmol). The reaction was stirred at RT for 18 hours under N2, extracted with DCM, washed with brine and water. The organic phase was dried over MgSO4, filtered and purified by flash column chromatography. LC-MS (IE, m/z): 418.1 [M+1]+. 1H NMR (500 MHz, CDCl3, δ in ppm): 7.84 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.38 (1H, d, J=7.8 Hz), 7.32 (2H, m), 7.11 (1H, dxd, J=8.0 Hz, J=1.6 Hz), 7.08 (1H, d, J=1.6 Hz), 5.60 (2H, s), 4.4 (2H, m), 3.0 (4H, m), 2.4-2.8 (10H, m), 2.0 (2H, m). (0.092 μM)

Aufarbeitung

  1. customTo a 12 mL reaction
  2. stirringThe reaction was stirred at RT for 18 hours under N2
  3. extractionextracted with DCM
  4. washwashed with brine and water
  5. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. custompurified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3cd156967d6d46e88a5fa1feebda31e8
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073882B2

Notizen zur Reaktion

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