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Sodium triacetoxyborohydride → 2-(Methylamino)-4-(2-{4-[2-(1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl}ethyl)benzonitrile

HRID 1519635
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1519635
[CH3:1][NH:2][C:3]1[CH:10]=[C:9]([CH2:11][CH2:12][N:13]2[CH2:18][CH2:17][NH:16][CH2:15][CH2:14]2)[CH:8]=[CH:7][C:4]=1[C:5]#[N:6].[O:19]=[C:20]1[C:24]2[CH:25]=[CH:26][C:27]([CH2:29][CH:30]=O)=[CH:28][C:23]=2[CH2:22][O:21]1.[BH-](OC(C)=O)(OC(C)=O)OC(C)=O.[Na+]>C(Cl)Cl>[CH3:1][NH:2][C:3]1[CH:10]=[C:9]([CH2:11][CH2:12][N:13]2[CH2:14][CH2:15][N:16]([CH2:30][CH2:29][C:27]3[CH:26]=[CH:25][C:24]4[C:20](=[O:19])[O:21][CH2:22][C:23]=4[CH:28]=3)[CH2:17][CH2:18]2)[CH:8]=[CH:7][C:4]=1[C:5]#[N:6]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 675133682-(Methylamino)-4-(2-piperazin-1-ylethyl)benzonitrileHCID 772312612-(1-Oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)acetaldehyde

Produkt 1

HCID 569708632-(Methylamino)-4-(2-{4-[2-(1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl}ethyl)benzonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

A solution of crude 2-(methylamino)-4-(2-piperazin-1-ylethyl)benzonitrile (˜18 mg, 0.05 mmol), (1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)acetaldehyde (9 mg, 0.05 mmol) and NaBH(OAc)3 (100 mg, 0.47 mmol) in 10 mL of anhydrous DCM was stirred at ambient temperature overnight. The reaction mixture was added 50 mL of DCM and washed with brine. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated. The residue was purified with prep-TLC to afford 2-(methylamino)-4-(2-{4-[2-(1-oxo-1,3-dihydro-2-benzofuran-5-yl)ethyl]piperazin-1-yl}ethyl)benzonitrile. 1H-NMR (400 MHz, CDCl3) δ 7.77 (d, J=7.8, 1H), 7.22˜7.32 (m, 3H), 6.42˜6.47 (m, 2H), 5.22 (s, 2H), 4.50˜4.58 (m, 1H), 2.84˜2.91 (m, 7H), 2.72˜2.77 (m, 2H), 2.53˜2.67 (m, 10H). (0.43 μM)

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue was purified with prep-TLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3938c3003e1c420ab6bd635704b6ad8a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073882B2

Notizen zur Reaktion

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