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Acetyl chloride → 2-(4-methoxyphenyl)-N-(3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)thiophen-2-yl)acetamide

HRID 1519942
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1519942
[OH:1][N:2]=[C:3]([C:5]1[CH:9]=[CH:8][S:7][C:6]=1[NH:10][C:11](=[O:21])[CH2:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([O:19][CH3:20])=[CH:15][CH:14]=1)[NH2:4].[CH3:22][CH2:23]N(C(C)C)C(C)C.C(Cl)(=O)C>C(#N)C.C(=O)(O)[O-].[Na+]>[CH3:20][O:19][C:16]1[CH:15]=[CH:14][C:13]([CH2:12][C:11]([NH:10][C:6]2[S:7][CH:8]=[CH:9][C:5]=2[C:3]2[N:4]=[C:22]([CH3:23])[O:1][N:2]=2)=[O:21])=[CH:18][CH:17]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6367Acetyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 136414311N-(3-(N-hydroxycarbamimidoyl)thiophen-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)acetamide

Produkt 1

HCID 468689292-(4-methoxyphenyl)-N-(3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)thiophen-2-yl)acetamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 516892
Sodium Bicarbonate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(3-(N′-hydroxycarbamimidoyl)thiophen-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-acetamide (104 mg, 0.341 mmol) in acetonitrile (2 mL) was added DIPEA (127 mg, 0.987 mmol) and acetyl chloride (48 μL, 0.681 mmol). The resulting solution was stirred at 60° C. for 18 h and was subsequently diluted with saturated aqueous sodium bicarbonate and extracted with ethyl acetate. The organic phases were combined, dried (Na2SO4), filtered, concentrated under vacuum and purified by preparative HPLC to give 2-(4-methoxyphenyl)-N-(3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)thiophen-2-yl)acetamide. Retention time (min)=6.733, method [7], MS(ESI) 330.1 (M+H); 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 10.63 (s, 1H), 7.30-7.35 (m, 3H), 7.00 (d, J=9.2 Hz, 2H), 6.89 (d, J=6.2 Hz, 1H), 3.86 (s, 3H), 3.80 (s, 2H), 2.50 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e099b369eafb40938f72659b5b248756
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073891B2

Notizen zur Reaktion

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