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N-bromobutanimide → HCID 86658556, Verbindung

HRID 1520201
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1520201
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:26]=[CH:25][C:6]([CH2:7][N:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[N:14]=[C:15]([NH:18][C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][N:20]=4)[S:16][CH:17]=3)[CH:10]=[N:9]2)=[CH:5][CH:4]=1.[Br:27]N1C(=O)CCC1=O>CN(C=O)C.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH2:7][N:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[N:14]=[C:15]([NH:18][C:19]4[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][N:20]=4)[S:16][C:17]=3[Br:27])[CH:10]=[N:9]2)=[CH:25][CH:26]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 67184N-bromobutanimideHCID 86642330N-(4-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-2-yl)pyridin-2-amine

Produkt 1

HCID 86658556HCID 86658556, VerbindungAusbeute 96 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 10340
Sodium Carbonate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

According to Scheme 5 Step 1: A solution of N-(4-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-2-yl)pyridin-2-amine (4.20 mmol, 1.53 g) and N-bromosuccinimide (4.40 mmol, 782 mg) in DMF (76 mL) was stirred for 1.5 hour at 50° C. The reaction mixture was diluted with a saturated solution of Na2CO3 and water. The precipitate formed was recovered and washed with DCM. The aqueous phase was extracted with DCM and the organic phase was washed. The organic phase was dried over MgSO4, was filtered and was concentrated to yield with the addition of the precipitate N-(4-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-bromothiazol-2-yl)pyridin-2-amine (4.02 mmol, 1.78 g, 96%) as a beige solid.

Aufarbeitung

  1. customThe precipitate formed
  2. customwas recovered
  3. washwashed with DCM
  4. extractionThe aqueous phase was extracted with DCM
  5. washthe organic phase was washed
  6. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  7. filtrationwas filtered
  8. concentrationwas concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-aab2c10129b44404856c0bcb318415f5
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073907B2

Notizen zur Reaktion

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