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Piperidine → N-(4-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(piperidin-1-yl)thiazol-2-yl)pyridin-2-amine

HRID 1520202
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1520202
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:27]=[CH:26][C:6]([CH2:7][N:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[N:14]=[C:15]([NH:19][C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][N:21]=4)[S:16][C:17]=3Br)[CH:10]=[N:9]2)=[CH:5][CH:4]=1.[NH:28]1[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]1.CCN(CC)CC>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.O>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:27]=[CH:26][C:6]([CH2:7][N:8]2[CH:12]=[C:11]([C:13]3[N:14]=[C:15]([NH:19][C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][N:21]=4)[S:16][C:17]=3[N:28]3[CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]3)[CH:10]=[N:9]2)=[CH:5][CH:4]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 8082PiperidineHCID 8471TriethylamineHCID 86658556HCID 86658556, Verbindung

Produkt 1

HCID 86658557N-(4-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(piperidin-1-yl)thiazol-2-yl)pyridin-2-amineAusbeute 26,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

According to Scheme 5 Step 2: A solution of N-(4-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-bromothiazol-2-yl)pyridin-2-amine (2.16 mmol, 1.00 g), piperidine (8.64 mmol, 0.89 mL) and Et3N (12.9 mmol, 1.81 mL) in DMF (10 mL) was microwaved for 30 minutes at 150° C. The reaction mixture was diluted with AcOEt and water. The aqueous phase was extracted with AcOEt. The organic phase was dried over Na2SO4, was filtered and was concentrated to yield N-(4-(1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazol-4-yl)-5-(piperidin-1-yl)thiazol-2-yl)pyridin-2-amine (0.58 mmol, 263 mg, 26%) as a beige solid.

Aufarbeitung

  1. extractionThe aqueous phase was extracted with AcOEt
  2. dry with materialThe organic phase was dried over Na2SO4
  3. filtrationwas filtered
  4. concentrationwas concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-84d4bfcd3eb549028eb1c63e5f251df1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073907B2

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