StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

1,2-Dimethoxyethane → Methyl 4-((1-(4-(5-ethylpyrimidin-2-yl)-2-methylphenyl)-4,4,4-trifluorobutyl)amino)benzoate

HRID 1520259
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1520259
[F:1][C:2]([F:34])([F:33])[CH2:3][CH2:4][CH:5]([NH:22][C:23]1[CH:32]=[CH:31][C:26]([C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28])=[CH:25][CH:24]=1)[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9](B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=[CH:8][C:7]=1[CH3:21].Cl[C:36]1[N:41]=[CH:40][C:39]([CH2:42][CH3:43])=[CH:38][N:37]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].COCCOC>C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O>[CH2:42]([C:39]1[CH:38]=[N:37][C:36]([C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:6]([CH:5]([NH:22][C:23]3[CH:24]=[CH:25][C:26]([C:27]([O:29][CH3:30])=[O:28])=[CH:31][CH:32]=3)[CH2:4][CH2:3][C:2]([F:33])([F:34])[F:1])=[C:7]([CH3:21])[CH:8]=2)=[N:41][CH:40]=1)[CH3:43]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 80711,2-DimethoxyethaneHCID 10340Sodium CarbonateHCID 35727632-Chloro-5-ethylpyrimidineHCID 131733097Methyl 4-((4,4,4-trifluoro-1-(2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)butyl)amino)benzoate

Produkt 1

HCID 117840188Methyl 4-((1-(4-(5-ethylpyrimidin-2-yl)-2-methylphenyl)-4,4,4-trifluorobutyl)amino)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A reaction mixture of methyl 4-((4,4,4-trifluoro-1-(2-methyl-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)butyl)amino)benzoate (14.3 g) obtained in Example 1, step F, 2-chloro-5-ethylpyrimidine (4.00 mL), tetrakistriphenylphosphinepalladium (3.46 g), 2M aqueous sodium carbonate solution (44.9 mL) and DME (135 mL) was stirred at 100° C. overnight under a nitrogen atmosphere. The reaction mixture was added to water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure and the residue was solidified with diisopropyl ether to give the title compound (12.6 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a229396b1fe848f18c59ccb4b713c040
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073864B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion