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Formamidine acetate → 4-(Dimethoxymethyl)pyrimidine

HRID 1521268
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1521268
[CH3:1][N:2](C)/[CH:3]=[CH:4]/[C:5](=O)[CH:6]([O:9][CH3:10])[O:7][CH3:8].C(O)(=O)C.C(N)=[NH:18]>O>[CH3:8][O:7][CH:6]([O:9][CH3:10])[C:5]1[CH:4]=[CH:3][N:2]=[CH:1][N:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 160693Formamidine acetateHCID 5709580((1E)-4,4-dimethoxy-3-oxobut-1-en-1-yl)dimethylamine

Produkt 1

HCID 124402404-(Dimethoxymethyl)pyrimidineAusbeute 70,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of (E)-4-dimethylamino-1,1-dimethoxy-but-3-en-2-one (49.6 g, 286 mmol) and formamidine acetate (44.7 g, 429 mmol) was heated at 120° C. for 4 h. After cooling to room temperature the mixture was poured into water and extracted with dichloromethane. The combined organic extracts were then dried over sodium sulfate, filtered and evaporated. Purification by distillation afforded the title product (31 g, 70%) as a colourless liquid. Bp 59-60° C. at 1.3 mbar. MS: m/e=155.0 [M+H]+.

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Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature the mixture
  2. extractionextracted with dichloromethane
  3. dry with materialThe combined organic extracts were then dried over sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated
  6. customPurification
  7. distillationby distillation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3901f8e046ba4e618c832ed2155d01c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073908B2

Notizen zur Reaktion

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