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Potassium Phosphate, Tribasic → 4-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile

HRID 1522007
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1522007
Cl[C:2]1[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16][Si:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[CH:9]=[C:10]([C:11]#[N:12])[C:3]=12.[F:21][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:31][CH3:32])=[C:26](B(O)O)[CH:27]=1.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>O1CCCC1.O.[Cl-].[Na+].O>[F:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:31][CH3:32])=[C:24]([C:2]2[CH:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]3[N:8]([CH2:13][O:14][CH2:15][CH2:16][Si:17]([CH3:20])([CH3:19])[CH3:18])[CH:9]=[C:10]([C:11]#[N:12])[C:3]=23)[CH:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 27826735-Fluoro-2-methoxyphenylboronic acidHCID 591458241H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile, 4-chloro-1-[[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl]-

Produkt 1

HCID 904136554-(5-fluoro-2-methoxyphenyl)-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 57417360Sodium chloride; waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of Example 248A (3.0 g, 9.78 mmol), (5-fluoro-2-methoxyphenyl)boronic acid (2.5 g, 14.6 mmol), phenylallylchloro(1,3-bis(diisopropylphenyl)-2-imidazol-2-yliden)palladium(II) (0.19 g, 0.29 mmol) and potassium phosphate (4.1 g, 19.6 mmol) in tetrahydrofuran (60 mL) and water (18 mL) was purged with nitrogen and heated at 60° C. for 3 hours. The mixture was treated with brine, extracted with ethyl acetate (three times) and the organic layer was dried over sodium sulfate. Filtration, concentration and purification by flash chromatography (Combi Flash Rf) (silica gel, 30% ethyl acetate in hexane) afforded the title compound. MS (ESI+) m/z 398 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (three times)
  2. dry with materialthe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. filtrationFiltration, concentration and purification by flash chromatography (Combi Flash Rf) (silica gel, 30% ethyl acetate in hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-790ec83c114f451bb7b948d8d9bf6a1e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073922B2

Notizen zur Reaktion

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