StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2-Bromo-3-fluoro-6-methylpyridine → 2-(3'-Fluoro-6'-methyl-2,2'-bipyridin-4-yl)isoindoline-1,3-dione

HRID 1522549
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1522549
C([Li])(C)(C)C.Br[C:7]1[C:12]([F:13])=[CH:11][CH:10]=[C:9]([CH3:14])[N:8]=1.Br[C:16]1[CH:21]=[C:20]([N:22]2[C:30](=[O:31])[C:29]3[C:24](=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=3)[C:23]2=[O:32])[CH:19]=[CH:18][N:17]=1>O1CCCC1.[Cl-].[Zn+2].[Cl-].C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:13][C:12]1[C:7]([C:18]2[CH:19]=[C:20]([N:22]3[C:23](=[O:32])[C:24]4[C:29](=[CH:28][CH:27]=[CH:26][CH:25]=4)[C:30]3=[O:31])[CH:21]=[CH:16][N:17]=2)=[N:8][C:9]([CH3:14])=[CH:10][CH:11]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 248203182-Bromo-3-fluoro-6-methylpyridineHCID 867043642-(2-Bromopyridin-4-yl) isoindoline-1,3-dioneHCID 178418306HCID 178418306, Verbindung

Produkt 1

HCID 674705142-(3'-Fluoro-6'-methyl-2,2'-bipyridin-4-yl)isoindoline-1,3-dioneAusbeute 44,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 3007855
Zincchloride
Katalysator
HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysator
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel3×

Versuchsvorschrift

Tetrahydrofuran (10 mL) was cooled to −78° C. and tert-Butyllithium (4.56 ml, 6.84 mmol) was added, followed by a solution of 2-bromo-3-fluoro-6-methylpyridine (1 g, 5.26 mmol) in tetrahydrofuran (2.5 mL). The reaction mixture was stirred for 30 minutes then zinc(II)chloride (2.58 g, 18.95 mmol) was added and the reaction was warmed to room temperature over 2 hours. A solution of 2-(2-bromopyridin-4-yl) isoindoline-1,3-dione (9) (1.595 g, 5.26 mmol) and tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.608 g, 0.526 mmol) in THF (10 mL) was added and the reaction was stirred at room temperature over night to give a solid which was collected by filtration to give 2-(3′-fluoro-6′-methyl-2,2′-bipyridin-4-yl)isoindoline-1,3-dione as a white solid (786 mg).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction was stirred at room temperature over night
  2. customto give a solid which
  3. filtrationwas collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c81fe2701734e5c9646c0d6bf4fcac9
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073918B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion