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Water → HCID 57772620, Verbindung

HRID 1522722
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1522722
[OH-].[K+].[Br:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([CH2:10][C:11]([CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([Br:20])=[CH:16][CH:15]=2)=[O:12])=[CH:6][CH:5]=1.[Br:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([C:28]([C:30]([C:32]2[CH:37]=[CH:36][C:35]([Br:38])=[CH:34][CH:33]=2)=O)=O)=[CH:24][CH:23]=1.O>C(O)C.ClCCl>[Br:3][C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([C:10]2[C:11](=[O:12])[C:13]([C:14]3[CH:15]=[CH:16][C:17]([Br:20])=[CH:18][CH:19]=3)=[C:28]([C:25]3[CH:26]=[CH:27][C:22]([Br:21])=[CH:23][CH:24]=3)[C:30]=2[C:32]2[CH:33]=[CH:34][C:35]([Br:38])=[CH:36][CH:37]=2)=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 14797Potassium HydroxideHCID 964304,4'-DibromobenzilHCID 12420215Bis(4-bromobenzyl) ketone

Produkt 1

HCID 57772620HCID 57772620, VerbindungAusbeute 68 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel
2×
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

A solution of potassium hydroxide (230 mg, 4.1 mmol) in ethanol (5 cm3) was added to a solution of (13) (3.01 g, 8.2 mmol) and 4,4′-dibromobenzil (3.01 g, 8.2 mmol) in ethanol (45 cm3) at 70° C., and the reaction was stirred at 70° C. for 4 hours. Water (200 cm3) and dichloromethane (200 cm3) were added, and the layers were separated. The organic layer was washed with brine (200 cm3) and dried over magnesium sulfate. The solvent was removed to leave a dark purple solid. The crude product was passed through a plug of silica, and then recrystallised from a dichloromethane/ethanol mixture to give (14) as a dark purple crystalline solid (3.87 g, 68%).

Aufarbeitung

  1. customthe layers were separated
  2. washThe organic layer was washed with brine (200 cm3)
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customThe solvent was removed
  5. customto leave a dark purple solid
  6. customrecrystallised from a dichloromethane/ethanol mixture

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e6bd9eb56a2e41f696ed845ac40c4406
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09078330B2

Notizen zur Reaktion

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