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Triethylamine → HCID 59226411, Verbindung

HRID 1523430
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1523430
[OH:1][CH:2]1[CH:7]([NH:8][C:9](=[O:15])[O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])[CH:6]=[C:5]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][N:19]=[CH:18][C:17]=2[N+:22]([O-:24])=[O:23])[CH2:4][CH2:3]1.C(N(CC)CC)C.[CH3:32][S:33](Cl)(=[O:35])=[O:34]>C(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C>[CH3:32][S:33]([O:1][CH:2]1[CH2:3][CH2:4][C:5]([C:16]2[CH:21]=[CH:20][N:19]=[CH:18][C:17]=2[N+:22]([O-:24])=[O:23])=[CH:6][CH:7]1[NH:8][C:9]([O:10][C:11]([CH3:12])([CH3:13])[CH3:14])=[O:15])(=[O:35])=[O:34]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 59226409HCID 59226409, Verbindung

Produkt 1

HCID 59226411HCID 59226411, VerbindungAusbeute 85 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (+/−)-tert-butyl 6-hydroxy-3-(3-nitropyridin-4-yl)cyclohex-2-enylcarbamate (1.0 equiv.) and triethyl amine (1.5 equiv.) in CH2Cl2 (0.2 M) was added methanesulfonyl chloride (1.2 equiv.) at 0° C. The mixture was stirred for 2 hours at that temperature. The reaction mixture was diluted with ethyl acetate, and washed with sat NaCl. The organic was dried with MgSO4, filtered and concentrated to give (+/−)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(3-nitropyridin-4-yl)cyclohex-3-enyl methanesulfonate (85%), which was used in the next step without further purification. LC/MS (m/z): MH+=414.0, Rt=0.82

Aufarbeitung

  1. washwashed
  2. dry with materialThe organic was dried with MgSO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e7992f0550b4628a91e6e9c6f4460f0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09079889B2

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