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Lithium Hydroxide → 6-(2,6-Difluoro-4-methoxyphenyl)-5-fluoropicolinic acid

HRID 1523517
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1523517
[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[CH:5]=[C:4]([F:10])[C:3]=1[C:11]1[N:16]=[C:15]([C:17]([O:19]C)=[O:18])[CH:14]=[CH:13][C:12]=1[F:21].[Li+].[OH-]>C1COCC1.CO>[F:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([O:8][CH3:9])[CH:5]=[C:4]([F:10])[C:3]=1[C:11]1[N:16]=[C:15]([C:17]([OH:19])=[O:18])[CH:14]=[CH:13][C:12]=1[F:21]
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 59226460Methyl 6-(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl)-5-fluoropicolinate

Produkt 1

HCID 592264666-(2,6-Difluoro-4-methoxyphenyl)-5-fluoropicolinic acidAusbeute 84 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of methyl 6-(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl)-5-fluoropicolinate (1.0 equiv.) in THF/MeOH (2:1, 0.09 M) was added LiOH (1.5 equiv.) and the reaction was stirred at room temperature for 1 hour. The solution was quenched with 1N HCl, extracted with ethyl acetate, washed with brine, dried with sodium sulfate, filtered and concentrated to give 6-(2,6-difluoro-4-methoxyphenyl)-5-fluoropicolinic acid in 84% yield. LC/MS=284.1 (M+H), Rt=0.76 min.

Aufarbeitung

  1. customThe solution was quenched with 1N HCl
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washwashed with brine
  4. dry with materialdried with sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0f3733f15ab84df3bd2ed219efbced49
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09079889B2

Notizen zur Reaktion

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