L-Alaninol → (S)-2-bromo-N-(1-hydroxypropan-2-yl)benzenesulfonamide

HRID 1523747Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1523747
[NH2:1][C@@H:2]([CH3:5])[CH2:3][OH:4].CCN(C(C)C)C(C)C.[Br:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[S:22](Cl)(=[O:24])=[O:23]>C(Cl)Cl>[Br:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][C:17]=1[S:22]([NH:1][C@@H:2]([CH3:5])[CH2:3][OH:4])(=[O:24])=[O:23]

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 80307L-AlaninolHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5204032-Bromobenzenesulfonyl chloride

Produkt 1

HCID 65807018(S)-2-bromo-N-(1-hydroxypropan-2-yl)benzenesulfonamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a 500 mL round-bottomed flask were added a stirbar, (S)-2-aminopropan-1-ol (2.151 g, 28.65 mmol), dry DCM (100 mL), and DIPEA (14.0 mL, 81.2 mmol). The mixture was then treated with 2-bromobenzene-1-sulfonyl chloride (6.981 g, 27.32 mmol) and stirred for 66.5 hours before concentrating to dryness and subjecting the residue to FCC to give the title compound. (7.31 g, 91%).

Aufarbeitung

  1. concentrationbefore concentrating to dryness

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b16935c336ae47b096359a1c060b8770
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
Patentnummer
US09079866B2

Notizen zur Reaktion

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