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Potassium Phosphate, Tribasic → (3,5-difluoro(4-pyridyl))-N-[5-(2,2-difluoro-6-methylbenzo[d]1,3-dioxolen-5-yl)(1,3-thiazol-2-yl)]carboxamide

HRID 1524248
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1524248
[F:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([F:17])[C:7]=1[C:8]([NH:10][C:11]1[S:12][C:13](Br)=[CH:14][N:15]=1)=[O:9].[F:18][C:19]1([F:38])[O:23][C:22]2[CH:24]=[C:25]([CH3:37])[C:26](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:27][C:21]=2[O:20]1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>C(#N)C.O1CCOCC1.O.C(OCC)(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][CH:5]=[C:6]([F:17])[C:7]=1[C:8]([NH:10][C:11]1[S:12][C:13]([C:26]2[C:25]([CH3:37])=[CH:24][C:22]3[O:23][C:19]([F:18])([F:38])[O:20][C:21]=3[CH:27]=2)=[CH:14][N:15]=1)=[O:9]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 584872352-(2,2-Difluoro-6-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolaneHCID 88576617(3,5-difluoro(4-pyridyl))-N-(5-bromo(1,3-thiazol-2-yl))carboxamide

Produkt 1

HCID 56848403(3,5-difluoro(4-pyridyl))-N-[5-(2,2-difluoro-6-methylbenzo[d]1,3-dioxolen-5-yl)(1,3-thiazol-2-yl)]carboxamideAusbeute 40,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

4
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

Argon was bubbled through a mixture of (3,5-difluoro(4-pyridyl))-N-(5-bromo(1,3-thiazol-2-yl))carboxamide (148) (32 mg, 0.1 mmol), 2-(2,2-difluoro-6-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (45 mg, 0.15 mmol), bis(ditertbutyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium (II) (11 mg, 10% mol) and K3PO4 (32 mg) in 1 mL ACN, 1 mL dioxane, 0.5 ml H2O. The reaction mixture was heated at 85° C. for 4 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was taken up in ethyl acetate, washed with aqueous NaHCO3 and brine. The organic phase was dried (Na2SO4), concentrated and then subjected to prep HPLC chromatography to give (3,5-difluoro(4-pyridyl))-N-[5-(2,2-difluoro-6-methylbenzo[d]1,3-dioxolen-5-yl)(1,3-thiazol-2-yl)]carboxamide (149) (16.8 mg, yield: 40.8%, purity>95%). LC-MS: calcd. for C17H9F4N3O3S: 412 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. washwashed with aqueous NaHCO3 and brine
  3. dry with materialThe organic phase was dried (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0edfcf7ded654216b46f6dd2bdb09151
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09079891B2

Notizen zur Reaktion

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