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Potassium Phosphate, Tribasic → (2,6-difluorophenyl)-N-[5-(2,2-difluoro-6-methylbenzo[d]1,3-dioxolen-5-yl)(1,3-thiazol-2-yl)]carboxamide

HRID 1524249
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1524249
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9]([NH:11][C:12]1[S:13][C:14](Br)=[CH:15][N:16]=1)=[O:10].[F:18][C:19]1([F:38])[O:23][C:22]2[CH:24]=[C:25]([CH3:37])[C:26](B3OC(C)(C)C(C)(C)O3)=[CH:27][C:21]=2[O:20]1.[O-]P([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>C(#N)C.O1CCOCC1.O.C(OCC)(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[C:9]([NH:11][C:12]1[S:13][C:14]([C:26]2[C:25]([CH3:37])=[CH:24][C:22]3[O:23][C:19]([F:18])([F:38])[O:20][C:21]=3[CH:27]=2)=[CH:15][N:16]=1)=[O:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 54918070N-(5-bromo(1,3-thiazol-2-yl))(2,6-difluorophenyl)carboxamideHCID 584872352-(2,2-Difluoro-6-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

Produkt 1

HCID 56848444(2,6-difluorophenyl)-N-[5-(2,2-difluoro-6-methylbenzo[d]1,3-dioxolen-5-yl)(1,3-thiazol-2-yl)]carboxamideAusbeute 9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
85 °C

Versuchsvorschrift

Argon was bubbled through a mixture of (2,6-difluorophenyl)-N-(5-bromo(1,3-thiazol-2-yl))carboxamide (152) (64 mg, 0.2 mmol), 2-(2,2-difluoro-6-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (489 mg, 0.3 mmol), bis(ditertbutyl(4-dimethylaminophenyl)phosphine)dichloropalladium (II) (21 mg, 10% mol) and K3PO4 (64 mg) in 1 mL ACN, 1 mL dioxane, 0.5 ml H2O. The reaction mixture was heated at 85° C. for 7 h. After cooling to room temperature, the reaction mixture was taken up in ethyl acetate, washed with aqueous NaHCO3 and brine. The organic phase was dried over (Na2SO4), concentrated and then subjected to prep HPLC chromatography to give (2,6-difluorophenyl)-N-[5-(2,2-difluoro-6-methylbenzo[d]1,3-dioxolen-5-yl)(1,3-thiazol-2-yl)]carboxamide (153) (7.4 mg, yield: 9%, purity>95%) as white solid. LC-MS: calcd. for C18H10F4N2O3S: 411 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature
  2. washwashed with aqueous NaHCO3 and brine
  3. dry with materialThe organic phase was dried over (Na2SO4)
  4. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0bfb80ed5abe41fc8e28c96793a0f59a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09079891B2

Notizen zur Reaktion

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