4-Aminobenzonitrile → 3-[(4-Cyano-phenylcarbamoyl)-methoxy]-benzoic acid methyl ester

HRID 1524266Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1524266
[NH2:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([C:6]#[N:7])=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:10][O:11][C:12](=[O:24])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([O:19][CH2:20][C:21](O)=[O:22])[CH:14]=1.P(Cl)(Cl)(Cl)=O>N1C=CC=CC=1.O>[CH3:10][O:11][C:12](=[O:24])[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([O:19][CH2:20][C:21](=[O:22])[NH:1][C:2]2[CH:9]=[CH:8][C:5]([C:6]#[N:7])=[CH:4][CH:3]=2)[CH:14]=1

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 133964-AminobenzonitrileHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 13816150[3-(Methoxycarbonyl)phenoxy]acetic acid

Produkt 1

HCID 81734983-[(4-Cyano-phenylcarbamoyl)-methoxy]-benzoic acid methyl esterAusbeute 86,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Cool a solution of 4-aminobenzonitrile (0.48 g, 4.02 mmol) in pyridine (30 mL), to 0° C., and add 3-carboxymethoxy-benzoic acid methyl ester (0.79 g, 3.76 mmol) followed by phosphorous oxychloride (0.38 mL, 4.02 mmol). Stir the mixture at 0° C. for 2 h then dilute with water causing a solid to precipitate from solution. Collect the solid by filtration, wash with water, and dry on the filter pad to provide 1.01 g (81.0%) of 3-[(4-cyano-phenylcarbamoyl)-methoxy]-benzoic acid methyl ester.

Aufarbeitung

  1. customto precipitate from solution
  2. customCollect the solid
  3. filtrationby filtration
  4. washwash with water
  5. customdry on the filter pad

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2af8e12905354636b797bd4eb147e8b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
Patentnummer
US09079880B2

Notizen zur Reaktion

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