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3-Aminobenzonitrile → trans-3-(3-Bromo-phenyl)-4-(3-cyano-phenylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1524288
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1524288
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][C@@H:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([Br:19])[CH:14]=2)[C@H:10]([C:20](O)=[O:21])[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:23][C:24]1[CH:25]=[C:26]([CH:29]=[CH:30][CH:31]=1)[C:27]#[N:28].P(Cl)(Cl)(Cl)=O>N1C=CC=CC=1.O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][C@@H:10]([C:20](=[O:21])[NH:23][C:24]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[C:26]([C:27]#[N:28])[CH:25]=2)[C@H:11]([C:13]2[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[C:15]([Br:19])[CH:14]=2)[CH2:12]1)=[O:7])([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 167023-AminobenzonitrileHCID 24813Phosphorus oxychlorideHCID 2762118Trans-4-(3-bromophenyl)-1-Boc-pyrrolidine-3-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 68089325trans-3-(3-Bromo-phenyl)-4-(3-cyano-phenylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl esterAusbeute 83,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Cool a solution of trans-4-(3-bromo-phenyl)-pyrrolidine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester (0.50 g, 1.35 mmol) in pyridine (5 mL), to 0° C., and add 3-aminobenzonitrile (0.18 g, 1.48 mmol) followed by phosphorous oxychloride (0.14 mL, 1.50 mmol). Stir the mixture at 0° C. for 1 h then dilute with water. Extract the mixture with EtOAc and wash the combined organic portion with a 2 N solution of hydrochloric acid until the pH of the aqueous washings is strongly acidic. Wash the organic phase with brine then dry over anhydrous sodium sulfate and concentrate under reduced pressure. Purify the residue by flash silica gel chromatography to provide 0.53 g of trans-3-(3-bromo-phenyl)-4-(3-cyano-phenylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester as a solid.

Aufarbeitung

  1. extractionExtract the mixture with EtOAc
  2. washwash the combined organic portion with a 2 N solution of hydrochloric acid until the pH of the aqueous washings
  3. washWash the organic phase with brine
  4. dry with materialthen dry over anhydrous sodium sulfate
  5. concentrationconcentrate under reduced pressure
  6. customPurify the residue by flash silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8588fe25c8d84a39abb4408f90e4ab2e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09079880B2

Notizen zur Reaktion

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