StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → trans-3-(3-Cyano-phenylcarbamoyl)-4-(3-methoxycarbonyl-phenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 1524289
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1524289
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:12][C@@H:11]([C:13](=[O:23])[NH:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([C:21]#[N:22])[CH:16]=2)[C@H:10]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26](Br)[CH:25]=2)[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C[OH:32].C1[CH2:37][O:36][CH2:35]C1.C(N(CC)C(C)C)(C)C>CCOC(C)=O.CC1C(P(C2C([CH2-])=CC=CC=2)C2C(C)=CC=CC=2)=CC=CC=1.CC1C(P(C2C([CH2-])=CC=CC=2)C2C(C)=CC=CC=2)=CC=CC=1.CC(O)=O.CC(O)=O.[Pd].[Pd]>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:9][C@@H:10]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([C:35]([O:36][CH3:37])=[O:32])[CH:25]=2)[C@H:11]([C:13](=[O:23])[NH:14][C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[C:17]([C:21]#[N:22])[CH:16]=2)[CH2:12]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 21899815MeOH tetrahydrofuranHCID 68089325trans-3-(3-Bromo-phenyl)-4-(3-cyano-phenylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 68089439trans-3-(3-Cyano-phenylcarbamoyl)-4-(3-methoxycarbonyl-phenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 11104995
trans-Bis(acetato)bis[2-[bis(2-methylphenyl)phosphino]benzyl]dipalladium(II)
Katalysator
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

Split a solution of trans-3-(3-bromo-phenyl)-4-(3-cyano-phenylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (0.53 g, 1.13 mmol) in a 1:1 mixture of MeOH/THF (10 mL) into three microwave pressure tubes. Add to each tube molybedinum hexacarbonyl (0.06 g, 0.23 mmol) followed by N,N-diisoproylethyl amine (0.15 mL, 0.80 mmol) and Herrmann's palladacycle (0.16 g, 0.17 mmol). Heat each mixture in a microwave reactor at 150° C. for 15 minutes then cool to room temperature. Combine the mixtures, dilute with EtOAc and load onto silica gel. Purify the residue by flash silica gel chromatography to provide 0.20 g of trans-3-(3-cyano-phenylcarbamoyl)-4-(3-methoxycarbonyl-phenyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester as a foam.

Aufarbeitung

  1. additionAdd to each tube molybedinum hexacarbonyl (0.06 g, 0.23 mmol)
  2. temperaturethen cool to room temperature
  3. customPurify the residue by flash silica gel chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9668f91fa5b74e859c7558475d5102ff
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09079880B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion