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4-Bromobenzaldehyde → (S)-N-[(1E)-(4-bromophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide

HRID 1525257
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1525257
[Br:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5]([CH:6]=O)=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:10][C:11]([S@@:14]([NH2:16])=[O:15])([CH3:13])[CH3:12].CC1C=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=1.C1C=C[NH+]=CC=1>ClCCl.[O-]S([O-])(=O)=O.[Cu+2]>[Br:1][C:2]1[CH:9]=[CH:8][C:5](/[CH:6]=[N:16]/[S@:14]([C:11]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:10])=[O:15])=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 707414-BromobenzaldehydeHCID 466102Benzenesulfonic acid, 4-methyl-, compd. with pyridine (1:1)HCID 11355477tert-Butylsulfinamide, (S)-(-)-

Produkt 1

HCID 42632102(S)-N-[(1E)-(4-bromophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamideAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 24462
Copper Sulfate
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
37 °C

Versuchsvorschrift

To 4-bromobenzaldehyde, 18-a, (50 g, 0.27 mol) in dichloromethane (500 mL) were added (S)-2-methylpropane-2-sulfinamide (43 g, 0.36 mol), PPTS (6.7 g, 0.027 mmol) and anhydrous CuSO4 (131 g, 0.82 mol) and the resulting mixture was stirred at 37° C. overnight. The mixture was then filtrated and the filtrate was concentrated under vacuum. The residue was purified by column chromatography (petroleum ether/ethyl acetate=20/1) to provide the product, 19-a, (70 g, 71%).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe mixture was then filtrated
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under vacuum
  3. customThe residue was purified by column chromatography (petroleum ether/ethyl acetate=20/1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c24f566e42594576bc866f147ffd6951
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09079930B2

Notizen zur Reaktion

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