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Water → 5-Ethynyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-(pyridin-2-yl)pyrimidine

HRID 1525339
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1525339
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C:7]1[N:12]=[C:11]([OH:13])[C:10]([C:14]#[C:15][Si](C)(C)C)=[CH:9][N:8]=1.Cl[CH2:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH3:29])=[CH:24][CH:23]=1.C(N(CC)CC)C.O>CN(C=O)C>[C:14]([C:10]1[C:11]([O:13][CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([O:28][CH3:29])=[CH:24][CH:23]=2)=[N:12][C:7]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][N:1]=2)=[N:8][CH:9]=1)#[CH:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 699934-Methyloxybenzyl chlorideHCID 178504186HCID 178504186, Verbindung

Produkt 1

HCID 894627915-Ethynyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-2-(pyridin-2-yl)pyrimidineAusbeute 25,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of compound 37-i (1.0 g, 3.7 mmol), 1-(chloromethyl)-4-methoxybenzene (0.7 g, 4.4 mmol), and triethylamine (1.5 g, 11.1 mmol) in DMF (10 mL) was stirred overnight at 80° C. The reaction mixture was cooled to room temperature, poured into water, and extracted with ethyl acetate. The combined organic layer was dried over sodium sulfate and concentrated. The residue was purified by flash chromatography (PE:EA=1:3) to afford compound 37-j (300 mg, 25%) as a yellow solid. 1H NMR (300 MHz, CDCl3) δ 8.988-8.980 (s, 1H)), 8.775 (s, 1H), 8.581-8.555 (m, 1H), 8.020 (m, 1H), 7.554-7.541 (m, 1H), 7.522-7.493 (d, J=8.7 Hz, 2H), 6.924-6.895 (d, J=8.7 Hz, 2H), 5.741 (s, 2H), 3.807 (s, 1H), 3.509 (s, 1H), LC-MS (ESI): 318 [M+H]+

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. dry with materialThe combined organic layer was dried over sodium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified by flash chromatography (PE:EA=1:3)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-502ba185e92b42f4ad943ec00df9a7d0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09079930B2

Notizen zur Reaktion

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