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Water → HCID 89619235, Verbindung

HRID 1525669
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1525669
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([OH:8])=[CH:4][C:3]=1[C:9]([F:12])([F:11])[F:10].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].Br[CH2:20][C:21]1[CH:31]=[CH:30][C:24]([C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])=[CH:23][CH:22]=1.O>CS(C)=O.CCOC(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([O:8][CH2:20][C:21]2[CH:31]=[CH:30][C:24]([C:25]([O:27][CH2:28][CH3:29])=[O:26])=[CH:23][CH:22]=2)=[CH:4][C:3]=1[C:9]([F:10])([F:11])[F:12]
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 11430Potassium CarbonateHCID 805204-Chloro-3-(trifluoromethyl)phenolHCID 954261Ethyl 4-(bromomethyl)benzoate

Produkt 1

HCID 89619235HCID 89619235, VerbindungAusbeute 100,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679
Dimethyl Sulfoxide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenol (190 mg, 0.97 mmol) in DMSO (5.0 mL) was added potassium carbonate (276 mg, 2.0 mmol). The reaction mixture was stirred at room temperature for 10 minutes, before addition of ethyl 4-(bromomethyl)benzoate (235 mg, 0.97 mmol). The resulting mixture was heated to 70° C. with stirring for 3 hours before cooling back to room temperature. Water (50 mL) and EtOAc (50 mL) were added and the layers partitioned. The aqueous fractions were washed with EtOAc (2×50 mL) and the combined organic layers dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated in vacuo to yield a white solid as the title compound (350 mg, 100%).

Aufarbeitung

  1. temperaturebefore cooling back to room temperature
  2. customthe layers partitioned
  3. washThe aqueous fractions were washed with EtOAc (2×50 mL)
  4. dry with materialthe combined organic layers dried over magnesium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f7048832b45a46aebad2b4249e3d2b9d
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09085517B2

Notizen zur Reaktion

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