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N,N,N',N'-Tetramethylethylenediamine → 4-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzaldehyde

HRID 1525753
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1525753
Br[C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH2:12][C:11]([C:17]3[CH:22]=[C:21]([Cl:23])[CH:20]=[C:19]([Cl:24])[CH:18]=3)([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[O:10][N:9]=2)=[CH:4][C:3]=1[CH3:25].CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)[O:47][C:29]2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2.CN(C)CCN(C)C>CN(C=O)C>[Cl:24][C:19]1[CH:18]=[C:17]([C:11]2([C:13]([F:16])([F:15])[F:14])[O:10][N:9]=[C:8]([C:5]3[CH:6]=[CH:7][C:2]([CH:29]=[O:47])=[C:3]([CH3:25])[CH:4]=3)[CH2:12]2)[CH:22]=[C:21]([Cl:23])[CH:20]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8037N,N,N',N'-TetramethylethylenediamineHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 231598123-(4-Bromo-3-methylphenyl)-5-(3,5-dichlorophenyl)-5-(trifluoromethyl)-4,5-dihydroisoxazole

Produkt 1

HCID 866585204-[5-(3,5-Dichloro-phenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazol-3-yl]-2-methyl-benzaldehydeAusbeute 15 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A reaction autoclave was charged with 3-(4-bromo-3-methyl-phenyl)-5-(3,5-dichlorophenyl)-5-trifluoromethyl-4,5-dihydro-isoxazole (0.10 g, 0.22 mmol), palladium dichloride cyclooctadiene complex (1.6 mg, 2.5 mol-%), xanthphos (9.7 mg, 7.5 mol-%), N,N,N′,N′-tetramethylethylene diamine (19.3 mg, 0.75 equiv.) and DMF (2 mL) and purged with synthesis gas (carbon monoxide:hydrogen=1:1) to 5 bar. The reaction autoclave was heated to 100° C. for 16 h and then cooled to ambient temperature. After release of the pressure, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure and the residue was purified by flash chromatography on silica gel to yield the title compound (13 mg, 15%).

Aufarbeitung

  1. custompurged with synthesis gas (carbon monoxide:hydrogen=1:1) to 5 bar
  2. temperaturecooled to ambient temperature
  3. concentrationAfter release of the pressure, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  4. customthe residue was purified by flash chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-499d5e87306c4603a0b467113f159c37
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09085541B2

Notizen zur Reaktion

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