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tert-butyl 5-nitro-1H-pyrazol-3-ylcarbamate → tert-butyl N-(5-amino-1H-pyrazol-3-yl)carbamate

HRID 1526110
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1526110
[N+:1]([C:4]1[NH:8][N:7]=[C:6]([NH:9][C:10](=[O:16])[O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])[CH:5]=1)([O-])=O>[Pd].CO>[NH2:1][C:4]1[NH:8][N:7]=[C:6]([NH:9][C:10](=[O:16])[O:11][C:12]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:15])[CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 135971896tert-butyl 5-nitro-1H-pyrazol-3-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 45091900tert-butyl N-(5-amino-1H-pyrazol-3-yl)carbamateAusbeute 96,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

600 mg (10%) palladium on carbon is added under inert atmosphere to 5.88 g (25.77 mmol) of tert-butyl 5-nitro-1H-pyrazol-3-ylcarbamate diluted in 145 ml of methanol and then the reaction mixture is stirred under hydrogen atmosphere for 24 hours. The solution is filtered on Celite and then rinsed with ethyl acetate. The filtrate is concentrated to yield 4.93 g (96%) of tert-butyl 5-amino-1H-pyrazol-3-ylcarbamate in the form of a gray solid.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solution is filtered on Celite
  2. washrinsed with ethyl acetate
  3. concentrationThe filtrate is concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab1d4f2a85984f52b356a052af06653e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09085575B2

Notizen zur Reaktion

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