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Imidazole → 4-(4-(2-((Tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)ethyl)piperazin-1-yl)-6-chloro-2-methylpyrimidine

HRID 1526309
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1526309
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([CH3:8])[N:5]=[C:4]([N:9]2[CH2:14][CH2:13][N:12]([CH2:15][CH2:16][OH:17])[CH2:11][CH2:10]2)[CH:3]=1.N1C=CN=C1.[C:23]([Si:27](Cl)([CH3:29])[CH3:28])([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24].O>CN(C)C=O>[Si:27]([O:17][CH2:16][CH2:15][N:12]1[CH2:13][CH2:14][N:9]([C:4]2[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[N:7]=[C:6]([CH3:8])[N:5]=2)[CH2:10][CH2:11]1)([C:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])([CH3:29])[CH3:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 795ImidazoleHCID 962WaterHCID 28928tert-Butyldimethylsilyl chlorideHCID 144795582-(4-(6-Chloro-2-methylpyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)ethanol

Produkt 1

HCID 1317331604-(4-(2-((Tert-butyl(dimethyl)silyl)oxy)ethyl)piperazin-1-yl)-6-chloro-2-methylpyrimidineAusbeute 98,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-(4-(6-chloro-2-methylpyrimidin-4-yl)piperazin-1-yl)ethanol obtained in Step A (1.00 g) and imidazole (0.636 g) in N,N-dimethylformamide (13 mL) was added tert-butyl(chloro)dimethylsilane (0.793 g) at room temperature, and the mixture was stirred for 2 hr. The reaction mixture was poured into water, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The extract was washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was evaporated under reduced pressure to give the title compound (1.42 g).

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  2. washThe extract was washed with water and saturated brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customthe solvent was evaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-97b3871dd654444b987b077521d72fca
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09085578B2

Notizen zur Reaktion

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