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Hydrazine hydrate (1:1) → 3-amino-5-sec-butyl-7-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-one

HRID 1526379
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1526379
[CH:1]([N:5]1[CH:10]=[C:9]([C:11]2[CH:15]=[CH:14][N:13]([CH3:16])[N:12]=2)[C:8](OC)=[C:7]([C:19]#[N:20])[C:6]1=[O:21])([CH2:3][CH3:4])[CH3:2].O.[NH2:23][NH2:24]>C(O)C>[NH2:20][C:19]1[C:7]2[C:6](=[O:21])[N:5]([CH:1]([CH2:3][CH3:4])[CH3:2])[CH:10]=[C:9]([C:11]3[CH:15]=[CH:14][N:13]([CH3:16])[N:12]=3)[C:8]=2[NH:24][N:23]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24654Hydrazine hydrate (1:1)HCID 1177703841-(sec-butyl)-4-methoxy-5-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile

Produkt 1

HCID 897752093-amino-5-sec-butyl-7-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-1,5-dihydro-4H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-4-oneAusbeute 58,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1-(sec-butyl)-4-methoxy-5-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile obtained in Step C (140 mg) and ethanol (5 mL) was added hydrazine monohydrate (122 mg), and the mixture was stirred at 90° C. for 1 hr, cooled to room temperature, and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (basic silica gel, ethyl acetate/hexane), and recrystallized from ethyl acetate/diisopropyl ether to give the title compound (82 mg).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (basic silica gel, ethyl acetate/hexane)
  4. customrecrystallized from ethyl acetate/diisopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6426d8159437455fa3fcfc5e51c69cb4
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09085578B2

Notizen zur Reaktion

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