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1H-Benzotriazole, 1-hydroxy-, ammonium salt (1:1) → HCID 178425234, Verbindung

HRID 1526939
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1526939
[CH3:1][C:2]1[C:6]([C:7]([OH:9])=O)=[CH:5][N:4]([CH:10]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH3:11])[N:3]=1.Cl.C(N=C=NCCCN(C)C)C.C1C=C2N=NN(O)C2=CC=1.N.[NH2:41][CH2:42][C:43]1[C:44]([OH:51])=[N:45][C:46]([CH3:50])=[CH:47][C:48]=1[CH3:49]>O.ClCCl.C(N(CC)CC)C>[OH:51][C:44]1[C:43]([CH2:42][NH:41][C:7]([C:6]2[C:2]([CH3:1])=[N:3][N:4]([CH:10]([C:12]3[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=3)[CH3:11])[CH:5]=2)=[O:9])=[C:48]([CH3:49])[CH:47]=[C:46]([CH3:50])[N:45]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 1131751H-Benzotriazole, 1-hydroxy-, ammonium salt (1:1)HCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochlorideHCID 64449239HCID 64449239, VerbindungHCID 178425242HCID 178425242, Verbindung

Produkt 1

HCID 178425234HCID 178425234, VerbindungAusbeute 59,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8471TriethylamineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-methyl-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid (60 mg, 0.26 mmol), 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (95 mg, 0.5 mmol), N-hydroxybenzotrizole (67 mg, 0.5 mmol), triethylamine (0.1 mL) and dichloromethane (5 mL) was stirred at 25° C. for 0.5 hours. And then 3-(aminomethyl)-4,6-dimethylpyridin-2-ol (50 mg, 0.33 mmol) was added. The mixture was stirred at 25° C. for 12 hours. To the mixture, water (10 ml) was added and the mixture was extracted with dichloromethane (10 mL×3). The combined organic phase was dried by sodium sulfate and then filtered. The filtrate was concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/methanol=20:1) to give N-((2-hydroxy-4,6-dimethylpyridin-3-yl)methyl)-3-methyl-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrazole-4-carboxamide as a white solid (56 mg, 58%). LRMS (M+H+) m/z: calcd 364.19. found 364. 1H NMR (300 MHz, d6-DMSO): δ 11.46 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.82 (t, J=4.5 Hz, 1H), 7.33-7.13 (m, 5H), 5.84 (s, 1H), 5.62 (q, J=7.2 Hz, 1H), 4.20 (d, J=5.1 Hz, 2H), 2.40 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 1.99 (s, 3H), 1.76 (d, J=7.2 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. stirringThe mixture was stirred at 25° C. for 12 hours
  2. extractionthe mixture was extracted with dichloromethane (10 mL×3)
  3. dry with materialThe combined organic phase was dried by sodium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by column chromatography (silica gel, dichloromethane/methanol=20:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8167500a5cde486d8b03ea2ef639cdc6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09085583B2

Notizen zur Reaktion

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