StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Morpholine → Indolizine-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester

HRID 1527196
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1527196
[CH2:1]([O:8][C:9]([C:11]1[CH:12]=[C:13]([C:20]([O:22]CC=C)=[O:21])[N:14]2[C:19]=1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15]2)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.N1CCOCC1>C1COCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH2:1]([O:8][C:9]([C:11]1[CH:12]=[C:13]([C:20]([OH:22])=[O:21])[N:14]2[C:19]=1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15]2)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8083MorpholineHCID 68283672Indolizine-1,3-dicarboxylic acid 3-allyl ester 1-benzyl ester

Produkt 1

HCID 68283859Indolizine-1,3-dicarboxylic acid 1-benzyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of indolizine-1,3-dicarboxylic acid 3-allyl ester 1-benzyl ester (300 mg, 0.895 mmol) in THF (6 mL) were added Pd(PPh3)4 (34.5 mg, 0.09 mmol) and morpholine (260 mg, 8.95 mmol). The reaction mixture was stirred at RT under nitrogen atmosphere for 30 min. The reaction mixture was diluted in EtOAC, extracted twice with HCl 1N and the combined organic extracts were washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated to give the desired compound which was used without further purification in the next step TLC, Rf (CH2Cl2/MeOH 9:1)=0.4: MS (LC/MS): 294.0 [M−H]−; tR (HPLC conditions a): 3.62 min.

Aufarbeitung

  1. additionThe reaction mixture was diluted in EtOAC
  2. extractionextracted twice with HCl 1N
  3. washthe combined organic extracts were washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5e7958ccfe34a918c19e0826f2f70da
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09085555B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion